[scheikunde] Synthese en Retrosynthese

[humpierey]

Voor volgende synthese moeten we alle reactiestappen aangeven en de gebruikte stoffen/katalysatoren, het reactiemechanisme is niet nodig. Kan iemand me helpen met deze opgave?

De bovenste van deze twee lukt me niet
 

[Fuzzwood]

Als ik je verklap dat die 3 alfa-methylprotonen aan dat acetofenon best zuur zijn, helpt dat?

[humpierey]

Is dit juist?

[Marko]

Nee, dat is niet juist, om een aantal redenen:
 
1. Natuurlijk kun je er komen door er steeds 1 C-atoom aan te plakken. Maar dat is bijzonder omslachtig en normaal gesproken niet de bedoeling van zo'n opgave. Probeer een route te zoeken waarmee het in 2 of 3 stappen lukt.
 
2. Je maakt een organometaalverbinding, met het doel om die met een carbonylgroep te laten reageren. Maar je verbinding bevat zelf al een carbonylgroep en zal dus eerst met zichzelf aan de gang gang. Wil je een dergelijke reactie uitvoeren, dan zul je dus eerst de carbonylgroep moeten beschermen - nog weer eens 2 extra stappen.
 
3. Wat voor reactie heb je bij de eerste stap in gedachten? Hoe komt daar de suggestie van Fuzzwood (de zuurte van de alfa-protonen) in tot uiting?
 
 
Ga nog eens terug naar de tekentafel. Je hebt hier acetofenon. Je ziet daarin een C=O groep, die C=O groep zit ook nog in het eindproduct. Náást de C=O groep zit een CH3-groep, met zoals eerder aangegeven relatief zure H-atomen eraan. Je ziet dat die CH3-groep tijdens de reactie verandert.
 
Je moet dus op zoek naar een reactie waarin de H-atomen naast een C=O groep betrokken zijn.

[humpierey]

Ahja ik zie dat mijn vorige manier fout is. Ik was nog aan het denken aan de aldolcondesatie. Dan wordt eerst een zure H-atoom afgehaald. Het enolaat reageert dan met een carbonylgroep om een aldol te vormen. Is dit de juist richting?

[Marko]

Dat lijkt er meer op ja.

[humpierey]

Okay, kan ik dan een aldolcondensatie doen met propionaldehyde? Dan heb ik al de 3 koolstoffen die nog nodig zijn. De alcohol-groep staat dan wel nog op de verkeerde plaats. Kan ik deze verplaatsen? Of is er een andere manier

[Marko]

Bij een aldolcondensatie zit er geen alcoholgroep meer. Waar jij op doelt is de aldol-additie. Bij een condensatie wordt deze gevolgd door eliminatie van water.
 
Er zit dan dus geen OH-groep meer.
 
Je moet dus iets anders verzinnen om aan die OH-groep te komen. Je zou bijvoorbeeld kunnen beginnen met een ander aldehyde, waar de gewenste OH-groep al op zit.

[humpierey]

Ik weet niet zeker of dit mag, maar dit leidt ik af uit de tips die ik krijg.

[Marko]

Heel goed! Waarom zou dit wel of niet mogen/kunnen?

[humpierey]

Bedankt! Geen idee, ik ben nog niet zo vertrouwd met zo'n opgaven