naamgeving cycloalkanen

[mochila]

Dag iedereen
 
Kent er iemand een goede website waar ik heel uitgebreid alle regels kan vinden voor de IUPAC naamgeving van de organische stoffen.
 
Ik vraag me namelijk het volgende af:
 
a) Wat is de correcte naam van deze molecule?:
 
2-ethyl-1,3-dimethylcyclopentaan of is het 1-ethyl-2,5-dimethylcyclopentaan . Moet ik dus kijken naar een zo laag mogelijk cijfer voor de 1e methyl en dan in die richting verder tellen of moet ik de ethyl eerst nummeren volgens het alfabet?
 
b) Wat is de correcte naam van deze molecule?:
 
4-broom-2-methylhexaan of is het 3-broom-2-methylhexaan
 
Moet ik dus het halogeen eerst nummeren en daarna pas de vertakkingen of kijk ik naar de eerste vertakking die ik tegenkom en nummer ik die zo laag mogelijk. (Volgens mijn boek is het de 1e situatie)
 
c) Mag bij de halogenen een ethyl voor een fluor in de naam komen (alfabetisch) of staat je halogeen altijd al prefix helemaal vooraan?
 
Hopelijk kan iemand mij helpen.

[rwwh]

Helpt http://en.wikipedia.org/wiki/IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry ?

[Benm]

Als je iets exact wilt uitleggen kun je het het beste tekenen, dan geeft ook duidelijkheid voor chirale centra en cis/trans isomerie.

IUPAC nomenclatuur wordt in de praktijk niet zo heel veel gebruikt als het gaat om complexe moleculen - die worden normaliter ook in journals als plaatjes weergegeven om absoluut duidelijk te zijn.

Daarnaast zijn de regels voor naamgeving soms nogal verwarrend: als je 1 koolstof hebt met 4 groepen daaraan, zeg 1 -H, 1 -OH, 1-F en 1-Cl kun je daar wel een naam voor verzinnen, maar is het een beetje de vraag of je dan de groepen moet sorteren op alfabet of op atoomnummer. Bij chloor en fluor gaat dat nog wel goed, maar als er bijvoorbeeld een broom aan hangt zit je met het probleem dat die als eerste komt als je het alfabetisch doet, en als laatste als je het op atoomnummer doet. Bij chirale centra gaat het overigens formeel op atoomnummer.

[mochila]

Helpt http://en.wikipedia.org/wiki/IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry ?

Hier vind ik helaas het antwoord niet tussen

[Marko]

Alkylgroepen en halogenen hebben gelijke - lage - prioriteit. De volgorde wordt dan bepaald door
 
1. De optie die tot de laagste plaatsnummering leidt
2. Het alfabet.
 
Bij 2-ethyl-1,3-dimethylcyclohexaan is de keuze tussen 1,2,3 en 1,2,5. De keuze valt dan dus op 1,2,3
 
Het wordt dus ook 3-broom-2-methylhexaan.
 
Voor de rest worden substituenten op volgorde van alfabet opgenoemd, dus dan zou ethyl voor fluor moeten komen.
 
De stof die Benm noemt heet dan ook 1-chloor-1-fluormethanol, waarbij de plaatsaanduiding vanzelfsprekend weg kan vallen, en het chloorfluormethanol wordt.
 
Rangschikking op volgorde van atoomnummer is een totaal ander systeem (Cahn-Ingold-Prelog), dat wordt gebruikt om configuraties aan te kunnen duiden. Daar heeft het gebruik van atoomnummer om de gebonden groepen te rangschikken een belangrijk voordeel. Het wordt al snel volkomen ondoenlijk om de aan de C-atomen gebonden groepen überhaupt een naam te geven, laat staan er op basis van alfabet of functionele groep-prioriteit een rangschikken aan vast te hangen.
 
Probeer het maar eens voor een cyclisch molecuul als 2-broomcyclohexanol.
 
Tegelijkertijd zou de CIP-methodiek bijzonder omslachtig zijn om voor alle substituenten in een naam de volgorde te gaan bepalen.