Het zinkion maakt het mogelijk dat de amideverbinding toch afgebroken kan worden. Het ion is dus in staat om de structuur te destabiliseren. In mijn boek wordt over het volgende gezegd:
Hydrolisis of the terminal peptide bond then takes place aided by the zinc ion, which plays a crucial role in the mechanism by polarizing the carbonyl group and making the amide group more suceptible to hydrolysis. (An introduction to Medicinal Chemicstry by Graham L. Patrick 5th edition).
Ik moet eerlijk zeggen dat ik niet heel erg goed bekend ben met het begrip polarisatie, vooral in deze context. Ik begrijp dat het O-atoom van de carbonylgroep twee vrije electronen paren bezit. Hierdoor bezit het koolstofatoom een partiële positieve lading (delta +) en zuurstof een partiële negatieve lading (delta -).
Wat er plaatsvindt bij de hydrolise van de verbinding, is dat het vrije elektronen paar van N in de binding met C gaat zitten (hierdoor ontstaat er een dubbele binding), raakt N positief geladen. Eén elektronenpaar uit de C=O verbinding zal naar de O gaan. Hierdoor zal O een negatieve lading krijgen.
Ik vraag me nu af hoe ik het werk van het zinkion juist kan beschrijven. Wat doet zink wat deze reactie vergemakkelijkt? Zink polariseert het O-atoom, betekent dit dat het meeweerkt om het O-atoom negatief te krijgen. Dus helpt bij de verplaatsing van het elektronenpaar uit de dubbele binding naar O? Is het zo dat de positieve lading van het zinkion electronen naar O krijgt en het negatiever krijgt, of heb ik het dan totaal bij het verkeerde eind.
Alvast bedankt voor de hulp!
. Het zink-ion heeft wel degelijk een functie is het katalytische mechanisme. Wat er met de aangehaalde tekst bedoeld wordt: Zn2+ coördineert aan het O-atoom van de carbonylgroep. Hierdoor wordt negatieve lading weggetrokken van het O-atoom, die dat op zijn beurt compenseert door lading bij het C-atoom weg te halen. Het C-atoom wordt daardoor meer positief geladen (dan het al was), wat het gevoeliger maakt voor nucleofiele aanval door een watermolecuul.
