Nucleofiele substitutie

[florence 00]

Zou er mij iemand kunnen toelichten wanneer juist een SN1/SN2 reactie wordt gebruikt?

Ik snap het verschil tussen de twee maar niet wnr het gebruikt moet worden

[DrQuico]

Het mechanisme waarmee de substitutie verloopt wordt door een aantal factoren bepaald.

Is het een primair, secundair of tertiair alkylhalide. Tertiaire alkyl halides reageren nagenoeg nooit via een S_N2.

Het nucleofiel:

Basische nucleofielen reageren liever volgens een S_N2

Niet-basiche nucleofielen reageren liever volgens een S_N1

Het oplosmiddel:

Bij polaire aprotische (geen OH of NH groep) oplosmiddelen is een S_N2 favoriet.

Bij polaire protische oplosmiddelen (water of alcohol) is een S_N1 favoriet

De invloed van de leaving group op de reactiesnelheid van zowel de S_N1 als de S_N2 reactie is nagenoeg gelijk.

[Happyjeroen]

Je hebt eigenlijk een lichte basis nodig om in te zien welke leaving groups hoe reageren. Als je dit leert, en het ook daadwerkelijk snapt, kun je voorspellen of iets volgens een eenstaps of een tweestaps reactie zal verlopen.

Op deze site kun je een vrij heldere maar beknopte uitleg lezen in het Engels.