is dikoolstof mogelijk of niet?

[nicky]

ik ben een student aan een hode school in lumburg en hoopte te weten te komen van mijn prof chemie waarom C[/size]2niet kan bestaan. Want een paar jaar geleden kreeg ik mijn eerste koolstofchemie les en daar stelde ik mij de vraag waarom twee koolstoffen niet met elkaar kunnen binden. want ze hebben toch elk vier vrije elektronen om te binden (dit kan door de hybridisatie). maar toch zei mijn leerkracht toen dat dit niet ging maar ze kon er geen verklaring voor geven nu enkele jaren later hoopte ik een antwoord te krijgen in de hoge school maar hier stuite ik weer op een njet.

dus ben ik zelf maar beginnen na te denken en hoop ik te weten hoe dit komt, door dat bij de bindingen alle orbitalen vandezelfde type moeten zijn, anders kan er geen binding doorgaan. zit ik hiermee juist of niet? hoopelijk kan iemand mij helpen.

groetjes

[Cycloon]

Nja, ik heb nog geen enkel atoom zien binden met 4 elektronen, 3 is het maximum, maar waarom zou ik ook niet kunnen zeggen (het is dus niet enkel een probleem met C)

[wannes]

ik weet niet of dit juist is, maar het is een suggestie

in een enkelvoudige binding is er één sigma.gif binding, in een 2-voudige binding, is er een sigma.gif en een binding, in een drievoudige binding is er één sigma.gif binding en 2 bindingen, je kan echter geen 4e binding maken omdat in een C die 4 keer gebonden is er 2 sigma.gif bindingen zijn, maar die bevinden zich aan de andere kant van de kern, en je kan dus niet 2 sigma.gif bindingen met een zelfde atoom hebben omdat de elektronen voor de binding aan de andere kant van de kern zitten

[Brownie]

ik weet niet of dit juist is, maar het is een suggestie

in een enkelvoudige binding is er één  sigma.gif  binding, in een 2-voudige binding, is er een sigma.gif  en een   binding, in een drievoudige binding is er één sigma.gif binding en 2 bindingen, je kan echter geen 4e binding maken omdat in een C die 4 keer gebonden is er 2 sigma.gif bindingen zijn, maar die bevinden zich aan de andere kant van de kern, en je kan dus niet 2  sigma.gif bindingen met een zelfde atoom hebben omdat de elektronen voor de binding aan de andere kant van de kern zitten

Dit klinkt heel plausibel. Als je je het ruimtelijk voorstelt is het ook niet mogelijk.

Denk eens aan de tetraeder vorm van methaan. 3 van die CH bindingen zou je wel een een andere C kunnen plakken, maar dan heb je je laatste bindingen die precies van dat tweede C-atoom afwijst. Ethyn (C2H2) is dus nog wel mogelijk, maar zuivere C zal alleen voorkomen in grote roosters als grafiet of diamant.

[Onzejozef]

Nee, dit is niet juist. De electronen zitten niet aan de andere kant, immers electronen golven zijn, en zich dus niet op een vast punt bevinden.

edit:dit is al aangegeven.

Dat twee koolstofatomen geen viervoudige binding vormen, komt simpelweg omdat er geen orbitaalsymmetrie meer kan plaats vinden, en dit is noodzakelijk voor een covalente binding.

[Anonymous]

C2 bestaat niet en als het al (kunstmatig) zou bestaan dan zou het onstabiel zijn en bijgevolg niet lang bestaan.

Het probleem is dat je bv. als je C sp2 gehybridiseerd zou zijn dat in de andere twee sp2-orbitalen die niet in de sigma-binding zitten elk 1 elektron bevatten wat zeer onstabiel is.

Sp3 zou dan nog onstabieler zijn.

[Anonymous]

Nee, dit is niet juist. De electronen zitten niet aan de andere kant, immers electronen golven zijn, en zich dus niet op een vast punt bevinden.

edit:dit is al aangegeven.

Dat twee koolstofatomen geen viervoudige binding vormen, komt simpelweg omdat er geen orbitaalsymmetrie meer kan plaats vinden, en dit is noodzakelijk voor een covalente binding.

Volledig mee eens. Het zou het zelfde zijn als H3... Het bestaat, het kan, maar die picoseconden dat het leeft kan je er verder niet echt iets mee.

[sanderol]

Koolstof wilt graag voldoen aan de octet regel, oftewel 8 outher-shell electronen hebben.

C2 zou zich op 4 verschillende manieren kunnen vormen

C-C, dan zouden de C's radicalen hebben omdat ze allebei nog 3 valentie electronen over hebben + voldoet niet aan octet regel.

C=C, voldoet niet aan octet regel

C=-C (driedubbel gebonden), bevat radicalen en voldoet niet aan octet regel.

C==C (vier bingen) is de enige die voldoet aan de octet regel, maar wat structureel natuurlijk niet mogelijk is.

[Jan van de Velde]

C==C (vier bingen) is de enige die voldoet aan de octet regel, maar wat structureel natuurlijk niet mogelijk is.

Als ik TS Nicky goed begrijp, was hij daar ook al achter, maar begreep hij niet waarom niet...

[sanderol]

C==C (vier bingen) is de enige die voldoet aan de octet regel, maar wat structureel natuurlijk niet mogelijk is.

Het lijkt me heel moeilijk om naast je sigma binding nog 3 pi bindingen erbij te plaatsen. 2 pi bindingen kan ruimtelijk heel goed, maar een 3e pi binding zal nooit kunnen vormen omdat daarvoor gewoonweg niet genoeg ruimte voor is. Er is dan gewoon te weinig overlapping om het een binding te noemen.

Ps. Dit DENK ik hehe

[nicky]

bedankt voor de uitleg

[Steabert]

beste nicky,

de bindingsregels die gebruikt worden zijn niet allesomvattend,

het zijn gewoon regels.

bindingen tussen atomen in moleculen zijn veel complexer dan het

optellen van elektronen en orbitalen. Gelukkig echter komt het

in de organische chemie meestal daarop neer.

C2 (dikoolstof) kan perfect bestaan en het is stabiel (met stabiel bedoel

ik dat de energie van C2 lager ligt dan van 2 C-atomen afzonderlijk)

natuurlijk zal dit zeeer reactief zijn, maar het kan dus afgezonderd

bestaan in de gasfase.

Als ik het orbitaalschema erbij haal kan ik je het als volgt uitleggen:

er is ook nog zoiets als een sigma-antibindend orbitaal dat dubbel

bezet is. Bij C2 liggen zowel de sigma als anti-sigma bindingen veel

lager in energie dan de pi-bindingen, en tellen bijgevolg eigenlijk

niet mee als valentie-orbitalen.

Om het nog anders voor te stellen: in het geval van C2 is er geen

hybridisatie van koolstof.

Als je vertrekt van 1s2 2s2 2p2 bezetting zie je dat als je niet hybridiseert

enkel bindingen kan vormen met de p-orbitalen.

C2 heeft dus simpelweg een dubbele binding.

als bijvoegsel: meer dan drievoudige bindingen bestaan wel degelijk

en komen voor in metaalverbindingen, er is dan naast sigma en pi

sprake van delta bindingen.

een heel goeie vraag dus, het is heel interessant om dieper in te

gaan op de 'uitzonderingen' op de regels van Lewis.

Eigenlijk zijn die hybridisatiegevallen de uitzonderingen, net omdat het

in zo'n geval eenvoudig is om de elektronenstructuur te beschrijven.

ik wil gerust eens de orbitalen van C2 berekenen en het elektronenschema

met de orbitaalfiguren posten als je dit zou willen.

dit zou ik als Lewis-formule schrijven:

|C=C|

(overtreding van de octetregel, maar dit is meestal de eerste regel die

sneuvelt )

groetjes

[Defhrone]

Het is mogelijk om C2 te maken. Maar te zult het niet weten dat je dat gedaan hebt. Het is zo instabiel dat het gelijk weer uit elkaar valt of bind met het water in de lucht. (wat resulteert in Ethaan en Ethanol) Het is namelijk niet mogelijk om 4 bindingen te maken met 1 zelfde atoom (goh... eerder gehoord) dus er is aan beide kant een vrij electron. Dus aan beide kanten een negatieve lading. Het zou dus met alles reageren (organische base ? ) als dat niet mogelijk is in die korte tijd dat het bestaat rukt het zichzelf uit elkaar omdat beide kanten dezelfde lading hebben en ontstaat er... Koolstof C

[Steabert]

Dus aan beide kanten een negatieve lading.

dit is niet juist

[ZonnTroLL]

._......_

|O----O|

.|.......|

|O----O|

Waarom bestaat zoiets niet?

Of bestaat zoiets wel?

Of is dit off-topic?