[scheikunde] oxidatie van een zijketen..(benzoezuur)

[Xarabass]

Ik ben aan het proberen om een alkylgesubstitueerde benzeenring te oxideren tot benzoezuur.

Dit zou als volgt moeten werken:

2g tolueen in 70ml water + 0,5g natriumcarbonaat. Voeg vervolgens 1g KMnO4 toe. Deze wordt gekookt tot al het KMnO4 is omgezet tot MnO2 (terugvloeikoeler).

Dit mengsel wordt afgekoeld, gefiltreerd en aangezuurd met zwavelzuur. Vervolgens nog 30 minuten gekookt.

Wat vervolgens na afkoelen een neerslag zou moeten geven van benzoezuur..

Alleen deze neerslag komt er niet...wat is hier verkeerd aan?