Asymmetrisch koolstofatoom in benzeenring

[Rogier.V]

Hallo allemaal,

Ik heb een vraag over het aantal asymmetrische koolstofatomen in de volgende (versimpelde) structuurformule. (niet letten op m'n paint-skills!)



Voor zover ik weet moet een asymmetrisch koolstofatoom aan 4 verschillende groepen grenzen.

Hierin moet je, dacht ik, ook verder kijken dan de directe binding (dus ook naar de groep die weer aan de 'buurman' vast zit). Maar dit weet ik niet zeker.

Als ik kijk naar de structuurformule zou je voor het bovenste C-atoom de volgende bindingen zien:

1. CH=O links

2. CH met de klok mee.

3. CH tegen de klok in, met daaraan vast de CH=O binding.

4. H direct eraan vast

4 verschillende bindingen en dus zou je een asymmetrisch C-atoom verwachten. Volgens mijn antwoorden blad is het bovenste C-atoom (net als het onderste trouwens) niet asymmetrisch.

Waarschijnlijk doe ik iets fout. Kan iemand dit verduidelijken?

Alvast bedankt!

Rogier

[Marko]

Zoek de structuurformule van benzeen nog eens op...je gaat in de fout bij punt 4 (en 3)

[Rogier.V]

Dus dan geldt het volgende: Het C-atoom heeft maar 3 bindingen en is daarom niet asymmetrisch? Omdat er geen binding met een H atoom is?

[Marko]

Het C-atoom heeft maar 3 bindingen. Het kan geen binding met een H-atoom hebben omdat er al een dubbele binding met een C-atoom in de ring is.

Een C-atoom met 3 bindingen (waarvan 1 dubbele binding) is sp² gehybridiseerd en dus liggen de bindingen in een vlak.