Organische chemie

[Strobo]

Ik probeer er achter te komen hoe je van de volgende stof een ring kunt maken met P₂O₅. Wat ik al weet is dat P₂O₅ dehydraterend werkt, maar aangezien we hier enkel met ketonen zitten weet ik niet exact hoe het aan te pakken. De reactie gaat als volgt:

RCOCH₂CH₂COCH₃ + P₂O₅ ../mods/chem/rightarrow.gif ?

[Strobo]

Is het mogelijk dat P₂O₅ een H onttrekt zodat we RCOCH₂CH₂COCH₂ - krijgen. Deze CH^2- kant bindt dan op het koolstofatoom v/h andere keton waardoor we een ring krijgen.

[Marko]

P₂O₅ is een zuur, geen base. Maar je zit wel een beetje in de buurt. In ieder geval vindt er een reactie plaats tussen 2 functionele groepen op hetzelfde molecuul.

In je molecuul zie je 2 carbonylgroepen. Zoals je waarschijnlijk weet treedt er bij carbonylgroepen vaak keto-enol tautomerie op. In je molecuul kan dus een alcoholgroep en een ketongroep zitten.

Ken je een reactie waarbij een alcohol en een keton reageren?

[Strobo]

De additie van een alcohol aan een keton geeft vorming van een hemiacetaal, als we hier nog eens een alcohol aan laten binden krijgen we een acetaal. Dit is ook een zuur gekatalyseerd mechanisme.

Maar dan zie ik niet hoe we aan een ring kunnen komen?

[Marko]

Ik maakte een typfout. Bedoelde:

Ken je een reactie waarbij een enol en een keton reageren?

[Strobo]

De aldolcondensatie?

[Marko]

Helemaal juist. Die kan ook zuurgekatalyseerd verlopen.

[Strobo]

Dus als ik het goed begrijp wordt het ene keton behouden, de andere wordt bezien als een alcohol vanwege de keto-enol tautomerie. Vervolgens treedt er een aldolcondensatie op tussen dit keton en alcoholgroep. Waardoor de molecule zich sluit en er een ring gevormd wordt.

[Marko]

Ik denk dat je het goed in je hoofd hebt maar niet helemaal juist uitdrukt. Keto-enol tautomerie is een echte reactie. (anders dan bij resonantiestructuren waarbij je structuren beschouwt alszijde een gemiddelde van een aantal grensstructuren). Het waterstofatoom verplaatst zich daadwerkelijk van het C-atoom naar het O-atoom. Dat is een evenwichtsreactie, en dit is een dynamisch evenwicht. De ketongroepen zullen dus continu worden omgezet in enolgroepen, en omgekeerd.

Op het moment dat je binnen 1 molecuul een keton-functie en een enol-functie hebt, bestaat in dat molecuul de mogelijkheid tot een intramoleculaire aldol-condensatie.

[Strobo]

Oke, ik geloof dat ik het begrijp!

Vriendelijk bedankt voor je uitleg!

[Marko]

Voor de zekerheid: Kun je de structuren geven van het product of de producten die je kunt verwachten?