[scheikunde] Bepalen of een stof zuur, basisch, amfoteer is

[Lisa.de.Vries]

Ik moet zeggen of deze stof zuur, basisch, neutraal of amfoteer is adhv pKa waarden:



Ik weet dat aanwezig zijn:

-carboxylgroep => zuur (pKa ~ 5)

-ketonfunctie => ?? (pKa ~ ?)

-hydroxygroep => basisch (pKa ~ 15)

-etherfunctie => basisch (pKa ~ ?)

-benzeenring => neutraal (pKa ~ ?)

Maar hoe weet ik wat het gedrag van de totale stof is? En moet ik de ketonfunctie afzonderlijk bekijken of deze onder de carboxylgroep laten vallen? En moet ik de etherfunctie afzonderlijk bekijken of deze als methoxyfenyl groep zien?

[The Herminator]

Je hebt hier inderdaad een zuurgroep, en een (zeer zwak) basische hydroxyl-groep.

De andere groepen kunnen geen proton opnemen of afstaan, en zijn dus niet zuur of basisch!

De keton-groep hoort bij de zuurgroep en moet dus niet afzonderlijk gehandeld worden

Aan de hand van de twee relevante pKa-waardes kan je al zien hoe je deze stof moet beschouwen..... je hebt een (matig) sterke zuurgroep, en een (zeer) zwakke basische groep, dus............

[Lisa.de.Vries]

... dus zou je zeggen dat het amfoteer is? Of moet in dit geval aangenomen worden dat de zwak basische OH groep ''wegvalt'' tegen de zure carboxylgroep?

Hoe weet je wanneer zo'n zwakke basische groep wegvalt dan?

Bovendien: er is een etherfunctie die vastzit aan een benzeenring, zou dat niet een bijdrage aan een basische eigenschap geven? Immers: er zijn resonantiestructuren te tekenen.

(ethers zijn zwak basisch:pKaH (pKa van het zuur HA) = -4, en die van een alcohol, ter vergelijking, is ook -4)

[The Herminator]

Als dit molecuul "amfoteer" is, dan is het wel een heel erg "grensgeval".... de zuurfunctie overheerst de basische functie nl. volledig!

Van "amfotere" moleculen spreken we in het algemeen als de pKa waardes van de verschillende functionaliteiten in het "normale" (0-14) gebied liggen....

De basische functie "valt niet weg" o.i.d., maar de pKa-waarde van 15 geeft aan dat de hydroxyl-groep alleen wordt geprotoneerd onder extreem basische omstandigheden.....

De ethers die jij bedoelt zijn alifatische ethers, deze hebben een pKa van ca. 20, dus nog wel een paar maatjes zwakker basisch dan de OH-groep in dit molecuul!!

Ik zie niet in hoe resonantie in een aromatische ether (de methoxy-groep hier) de vorming van een O-H⁺-groep hier kan stabiliseren.... kan je dit verder uitleggen (tekenen)?

[Lisa.de.Vries]

Ok dan! Dat verheldert een heleboel! Dank u wel voor uw hulp!

Op grond van deze informatie, denk ik dat het hele molecuul een pKa heeft van 4-5, dat kan kloppen, nietwaar?

Is het dan zo dat aromatische ethers absoluut geen zure/ basische eigenschappen hebben? Mag ik ook vragen waarom?

En mag ik concluderen dat omdat er hier sprake is van een zure stof, deze stof hydrolytisch niet stabiel is? Zijn er overigens andere hydrolyse reacties mogelijk met deze stof? (een aanval op de ketonfunctie misschien ?)

[Fuzzwood]

Ik zou in ieder geval kunnen zeggen dat dit heel makkelijk te decarboxyleren is, dwz dat je de zuurgroep er afgooit.

[Lisa.de.Vries]

Ja, maar dat gebeurt toch niet onder invloed van water?

[The Herminator]

Ok dan! Dat verheldert een heleboel! Dank u wel voor uw hulp!

Op grond van deze informatie, denk ik dat het hele molecuul een pKa heeft van 4-5, dat kan kloppen, nietwaar?

Is het dan zo dat aromatische ethers absoluut geen zure/ basische eigenschappen hebben? Mag ik ook vragen waarom?

En mag ik concluderen dat omdat er hier sprake is van een zure stof, deze stof hydrolytisch niet stabiel is? Zijn er overigens andere hydrolyse reacties mogelijk met deze stof? (een aanval op de ketonfunctie misschien ?)

Het molecuul heeft 2 pKa-waardes, maar in de dagelijkse praktijk kan je inderdaad zeggen dat "de" pKa van dit molecuul ca. 5 is, en het dus als een zuur beschouwd kan worden!

Een aromatische ether kan nooit zuur zijn (geen proton om af te staan!), en zoals al eerder gezegd, het is een uiterst zwakke base:



Er is geen enkele manier om dit kation te stabiliseren, en daarom is dit een extreem moeizaam proces (pKa > 20).....

Wat bedoel je met "hydrolytisch niet stabiel"? Dat de verbinding gedeprotoneerd wordt in water, of dat het molecuul ergens gesplitst wordt?

[Lisa.de.Vries]

Het kation kan toch gestabiliseerd worden door deze resonantie:



Daarom zou ik verwachten dat het kation stabieler is dan een alifatisch ether-kation.

@ Hydrolyse: ik doel op beide verschijnselen, dus of het gesplitst kan worden, of er een groep aangeplakt kan worden of gedeprotoneerd kan worden door water.

[The Herminator]

De "resonantie" die je nu tekent is geen "echte" resonantie

We tekenen benzeen wel als een ring met verschuivende dubbele bindingen, maar dat is alleen omdat we met 1 structuur niet de werkelijke toestand goed kunnen uitduiden..... De electronen uit de 3 dubbele bindingen zijn volledig over de ring gedelocaliseerd, en er "resoneert" dus niets!

Bovendien bedoelen we met "stabilisatie door resonantie" een toestand waarin, door het schuiven met electronen-paren, een lading wordt uitgesmeerd over meerdere atomen: hier blijft de positieve lading onveranderd op het zuurstof-atoom zitten, en wordt dus niet gestabiliseerd!

"Hydrolyse" betekent: "reactie met/d.m.v. water", en dat gebeurt zeker niet in alle zure verbindingen... deprotonering zal zeker optreden, maar dat heet geen "hydrolyse"!

[Lisa.de.Vries]

Maar kan dit molecuul dan hydrolyseren?

[Fuzzwood]

Wat zouden volgens jou dan de producten zijn?

[Lisa.de.Vries]

Ik vraag ook of het kan , het lijkt me sterk, maarja... ik heb deze opgave gekregen zonder ook maar enkele info over organische reacties gekregen te hebben, dus vraag ik het aan jullie (ik kan het namelijk ook niet op google vinden).

[The Herminator]

Ik zie in deze verbinding geen plaatsen waar hydrolyse kan plaatsvinden.... hiervoor moet je denken aan bijv. ester- of amide-bindingen.

[DrQuico]

Je kunt een ether ook hydrolyseren. Je houdt in dit geval dan uiteindelijk methanol en fenol over. Je kunt dit voor methylfenylethers selectief met BBr₃ of pyridiniumchloride doen, maar met een tijdje koken in een sterk zuur kom je er ook wel voor ethers in het algemeen. Gewoon onder normale condities in water zul je dit natuurlijk niet zien.

Een aromatische ether kan nooit zuur zijn (geen proton om af te staan!)

Zeg nooit, nooit



Maar ook dit zal in water zeker niet gebeuren.