[scheikunde] Bepalen of een stof zuur, basisch, amfoteer is

[The Herminator]

zie hieronder

[The Herminator]

Je kunt een ether ook hydrolyseren. Je houdt in dit geval dan uiteindelijk methanol en fenol over. Je kunt dit voor methylfenylethers selectief met BBr₃ of pyridiniumchloride doen, maar met een tijdje koken in een sterk zuur kom je er ook wel voor ethers in het algemeen. Gewoon onder normale condities in water zul je dit natuurlijk niet zien.

Een aromatische ether kan nooit zuur zijn (geen proton om af te staan!)

Zeg nooit, nooit



Maar ook dit zal in water zeker niet gebeuren.

Allemaal mee eens, maar maak je nu deze topic niet onnodig ingewikkeld voor vraagstelster?

Bovendien ging de discussie over de ether-groep als zuur (of base), niet over het hele molecuul waar deze functionaliteit in zit.....

[Lisa.de.Vries]

Heel erg bedankt voor jullie hulp!



Ik heb voor de onderstaande stof zelf dezelfde vragen beantwoord. Kunnen jullie zeggen of ik nu goed bezig ben?



[!] Is deze stof zuur/basisch/neutraal ?

Voor zover ik kan zien zullen de twee N atomen geprotoneerd worden. Ik weet niet zeker of de ketonfunctie dit ook kan. De stof is dus basisch.

[!] Kan deze stof hydrolytisch ontleden?

Volgens mij zit aan de linkerring een esterverbinding. Volgens jullie kan een esterverbinding ontleden door toevoeging van water. Ik weet echter niet hoe dit in dit geval precies zal gaan. En zijn er misschien andere plekken waar deze stof onder invloed van water kan ontleden?

[The Herminator]

Vraag 1: helemaal goed!

Keton-functies vereisen "speciale" omstandigheden om geprotoneerd te kunnen worden, dus daar zou ik me niet mee bezighouden!

Vraag 2: ook helemaal goed! De lacton-functie (zo heet een cyclische ester) is inderdaad gevoelig voor hydrolyse....

Wat er bij hydrolyse gebeurt is dat er een OH-groep addeert aan het ene deel van de opengesplitste groep, en een proton aan de andere.... kan je nu beredeneren wat er gebeurt bij hydrolyse van deze verbinding?

[Lisa.de.Vries]

Een beetje rot getekend misschien, maar dit moet het product zijn:



Mag ik trouwens vragen onder welke omstandigheden die ketonfunctie geprotoneerd kan worden?

[The Herminator]

weer goed!

Om een keton te protoneren heb je een ferme reductor (bijv. metalen als Na, K, Li) nodig....

[Lisa.de.Vries]

Bij het uitwerken ben ik op één onduidelijkheid gestuit:

OH had een pKa van 15 en de ether van >20. U zegt dat ether zwakker basisch is dan OH, maar deze waarden zijn toch de pKa waarden van de geconjugeerde zuren van OH en de ether?

Dit zou betekenen dat het conjugeerde zuur van de ether zwakker is dan die van de OH groep, dus zou de ether een sterkere base moeten zijn dan de OH groep.

Er geldt: pKa + pKb = 14

Een grotere pKa = een kleinere pKb, dus een sterkere base...

Bovendien: hoe kun je aan een pKa zien of een stof zure of basische eigenschappen zal hebben?

[The Herminator]

Je hebt gelijk, ik heb een slordigheidsfoutje gemaakt bij de ethers..... de gegeven waarde is natuurlijk een pKb! Zoals ik al zei, omdat de groep geen protonen af kan staan is hij niet zuur, en omdat hij slechts met veel moeite geprotoneerd kan worden is hij slechts zeer zwak basisch

De gegeven pKa is wel degelijk die van de OH-groep, namelijk de pH waarbij deze een proton afstaat! De geconjugeerde base behorend bij deze groep is O^-, met een pKb van -1 (zeer sterke base dus).

Bovendien: hoe kun je aan een pKa zien of een stof zure of basische eigenschappen zal hebben?

Simpel: pKa < 7 is een stof met zure eigenschappen, pKa > 7 is een stof met basische eigenschappen 8-[

Let wel: dit geldt voor verbindingen met slechts 1 functionele groep!

[edje_CF]

Sorry voor het omhoogschoppen van dit topic, maar ik begrijp niet waarom een stof met een pKa van >7 basische eigenschappen heeft.

fenol bijvoorbeeld heeft een pKa van 10, maar een oplossing van phenol in water is wel degelijk zuur.

Is het niet zo dat als de pKa van de stof lager is dan 15,7 (de pKa van water) het product zuur is in water?

groeten,

Edje