PuzzelsHoe gebeurt deze reactie:
De alfa-hydroxylering van carbonylverbindingen door gebruik met iood
Deze reactie gaat door in methanol, het carbonyl is op het einde beschermd door de twee methoxygroepen (ketal). er is ook KOH aanwezig
Blijkbaar zou een joodmolecule adderen op de alfapositie. dus na deprotonering van de alfapositie zou de negatieve lading een joodmolecule opsplitsen en iood laten adderen. Maar hoe moet het dan verder? Waarom gebeurt substitutie van iood met een hydroxylgroep en niet met een methoxygroep. En hoe gebeurt de bescherming van de carbonylgroep dan?
-
Dante_CF
- Artikelen: 0
- Berichten: 592
- Lid geworden op: vr 20 mei 2005, 09:10
ads
Steun Sciencetalk
Smarfer - Planbord & Beloningssysteem met Magnetische pictogrammen - Weekplanner kind - 67 x 33,5 cm - 2 borden
-
Dante_CF
- Artikelen: 0
- Berichten: 592
- Lid geworden op: vr 20 mei 2005, 09:10
Re: reactiemechanisme alfa-hydroxylering
Heeft er niemand dan ook maar een ideetje, opmerking, bijkomende vraag?
-
DrQuico
- Artikelen: 0
- Berichten: 2.953
- Lid geworden op: zo 16 okt 2011, 21:09
Re: reactiemechanisme alfa-hydroxylering
Kun je iets preciezer zijn hoe je dit precies uitvoerd? Gebeurt dit allemaal in één pot of zijn het drie afzonderlijke stappen? Ook is het mij niet duidelijk in welke volgorde je de stappen uitvoerd (toevoegen reagentia).
ads
-
Dante_CF
- Artikelen: 0
- Berichten: 592
- Lid geworden op: vr 20 mei 2005, 09:10
Re: reactiemechanisme alfa-hydroxylering
alles in 1 pot
dus cyclohexanon in een pot + Meoh als solvent + KOH
Iood toedruppelen
iodering op alfa positie snap ik, maar hoe gebeurt dan die substitutie
gewoon nucleofiel en is de bescherming van keton als ketal dan een aparte reactie?
dus cyclohexanon in een pot + Meoh als solvent + KOH
Iood toedruppelen
iodering op alfa positie snap ik, maar hoe gebeurt dan die substitutie
gewoon nucleofiel en is de bescherming van keton als ketal dan een aparte reactie?
Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”
