reactiemechanisme alfa-hydroxylering

[Dante_CF]

Hoe gebeurt deze reactie:

De alfa-hydroxylering van carbonylverbindingen door gebruik met iood

Deze reactie gaat door in methanol, het carbonyl is op het einde beschermd door de twee methoxygroepen (ketal). er is ook KOH aanwezig

Blijkbaar zou een joodmolecule adderen op de alfapositie. dus na deprotonering van de alfapositie zou de negatieve lading een joodmolecule opsplitsen en iood laten adderen. Maar hoe moet het dan verder? Waarom gebeurt substitutie van iood met een hydroxylgroep en niet met een methoxygroep. En hoe gebeurt de bescherming van de carbonylgroep dan?

[Dante_CF]

Heeft er niemand dan ook maar een ideetje, opmerking, bijkomende vraag?

[DrQuico]

Kun je iets preciezer zijn hoe je dit precies uitvoerd? Gebeurt dit allemaal in één pot of zijn het drie afzonderlijke stappen? Ook is het mij niet duidelijk in welke volgorde je de stappen uitvoerd (toevoegen reagentia).

[Dante_CF]

alles in 1 pot

dus cyclohexanon in een pot + Meoh als solvent + KOH

Iood toedruppelen

iodering op alfa positie snap ik, maar hoe gebeurt dan die substitutie

gewoon nucleofiel en is de bescherming van keton als ketal dan een aparte reactie?