Welke benaming is goed?

[Iladriel]

Welke benaming is goed?

1-chloor-3-methyl-cyclobutaan

of

3-chloor-1-methyl-cyclobutaan

geen enkele leraar bij mij op school komt eruit, de binas ook niet, zelfs de extra grote binas op school niet.

alvast bedankt

Iladriel

[w_oute_r]

Chloor is een stuk significanter (qua atoommassa), en moet daarom als belangrijkste worden geteld.

1-chloor-3-methyl-cyclobutaan dus

[mstolk]

Dat is juist.

[Raspoetin]

Chloor is een stuk significanter (qua atoommassa), en moet daarom als belangrijkste worden geteld.

1-chloor-3-methyl-cyclobutaan dus

Ik weet niet of je verklaring correct is, maar je antwoord is wel goed. Ik heb tijdens een klein rondje Google niet zo snel gezien of de atoommassa de doorslaggevende factor is.

Priority I:

Carboxylic Acids and Aldehydes: these functional groups are always attached to the end of the carbon chain, so you do not need to indicate what carbon these functional groups are attached to (there are a few exceptions, but we won"t see them in this class).

Esters: these groups are named such that you will not have to indicate what carbon the ester is attached to (see exceptions to Step 6).

Ketones: indicate what carbon the ketone is attached to by giving the carbon # directly before the base name (ex. 3-butanone)

Priority II and III:

Indicate where the multiple bonds are present by giving the lowest numbered carbon of the multiple bond before the base name (ex. 2-pentene)

Priority IV:

Alcohols, Diols, Amines, and Ethers: if a higher priority functional group is present, name the priority IV group as a substituent using the prefix listed in Table 2. If the priority IV group is the highest priority indicate what carbon the alcohol, diol alcohols, or amine is attached to by giving the carbon # directly before the base name (ex. 3-hexanol). When ethers are the highest priority substituent there is an exceptions (see Step 6).

Halogens: always use as a substituent.

Priority V:

Alkanes: name substituents as alkyl groups.

http://butane.chem.uiuc.edu/crray/chem104C...omenclature.pdf

[w_oute_r]

Priority I:

Carboxylic Acids and Aldehydes: these functional groups are always attached to the end of the carbon chain, so you do not need to indicate what carbon these functional groups are attached to (there are a few exceptions, but we won"t see them in this class).

Esters: these groups are named such that you will not have to indicate what carbon the ester is attached to (see exceptions to Step 6).

Ketones: indicate what carbon the ketone is attached to by giving the carbon # directly before the base name (ex. 3-butanone)

Priority II and III:

Indicate where the multiple bonds are present by giving the lowest numbered carbon of the multiple bond before the base name (ex. 2-pentene)

Priority IV:

Alcohols, Diols, Amines, and Ethers: if a higher priority functional group is present, name the priority IV group as a substituent using the prefix listed in Table 2. If the priority IV group is the highest priority indicate what carbon the alcohol, diol alcohols, or amine is attached to by giving the carbon # directly before the base name (ex. 3-hexanol). When ethers are the highest priority substituent there is an exceptions (see Step 6).

Halogens: always use as a substituent.

Priority V:

Alkanes: name substituents as alkyl groups.

http://butane.chem.uiuc.edu/crray/chem104C...omenclature.pdf

Ligt inderdaad niet aan de atoommassa, de atoommassa is pas van belang bij gelijkwaardige verbindingen. Zo zal een tertiaire vebinding boven een secundaire vallen, en een broom boven chloor.

[epiphonix]

Chloor is een stuk significanter (qua atoommassa), en moet daarom als belangrijkste worden geteld.

1-chloor-3-methyl-cyclobutaan dus

Toch niet juist genoeg:

Substituenten worden alfabetisch geplaatst.. meer niet

EDIT: (Uit voorgaande IUPAC raadgevingen)

Regardless of the order that the substituents are found on the molecule, list the substituents in alphabetical order before the base name. (Iso counts for alphabetical order. All others (di, tri, etc…tert, sec, etc.) do not)

[Iladriel]

daarom staat chloor ook voor methyl, maar mijn vraag is dus, hoe bepaal je welke van de 2 stofffen een 1 krijgt en welke een 3 (ook andere getallen mogelijk, maar daar gaat het nu niet om)

[epiphonix]

Dan wordt het inderdaad ineens wat moeilijker.

Ik redeneer dan zo:

Je nummert eens op alle mogelijke manieren en telt de 2 (of meer) cijfers bij elkaar, de structuur die de kleinste som geeft, is de juiste

(bv: C - C - C(Cl) - C(Br) is ofwel 1-broom-2-chloorbutaan ofwel 4-broom-3-chloorbutaan; de eerste naam is dus juist (1+2<4+3))

Nu zijn we er nog niet uit wat er wel juist is bij jou, dus redeneer ik verder op deze stelling en mijn vorige (over het alfabetisch plaatsen).

X-substituent_X-Y-substituent_Ykoolstofketen

Dan stel ik voor dat X lager is dan Y

Maar wat IUPAC erover te zeggen heeft???

EDIT: chemsketch stelt

1-bromo-3-chlorocyclobutane

voor.

[Fuzzwood]

Mja nu heb je een cycloalkaan getekend, terwijl je post ging over een lineair alkaan

[epiphonix]

Mja nu heb je een cycloalkaan getekend, terwijl je post ging over een lineair alkaan

Dat chemsketch gedoe ging over de oorspronkelijke vraag.

Mijn post gaat toch ook op voor een cycloalkaan?

[Iladriel]

bij een lineaire begint je bij een uiteinde te tellen, bij een cyclo, kan je overal beginnen in beide richtingen.

en bij mij is het welke krijg 1 en welke krijgt 3, dus meet lage of hoge getallen, zoals in jou voorbeeld heb je niks te maken

[Fuzzwood]

Welke dus bij de nummering voorgaat is netjes opgenomen in de iupac regeling, zoals gequoted in wouterman's post.

Zie ook: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

[Iladriel]

die had ik ook al gevonden met googlen, maar ik snap weinig van de engelse termen.

volgens mij moet het hier staan

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_60.htm

maar ik kom mijn situatie niet tegen

even op een andere manier proberen uit te leggen, want het lijkt alsof sommige het probleem niet begrijpen.

je hebt cyclo butaan, een vierkant dus.

je hebt linksboven een chloor , en rechts onder een methyl groep.

in de naamgeving komt chloor eerder dan methyl, vanwege de alfabethishe volgorde

dus het is ?-chloor-?-methyl-cyclobutaan

mijn vraag is dan dus, waar begin je met tellen? bij de chloor of bij de methyl?

welke word dus 1 en welke 3

[Gerard]

Mijn naamgeving zou zijn 1-chloor-3-methyl-cyclobutaan

De redenering

1 Benoem de basisstructuur hier cyclobutaan een andere structuur waarin of de chloor of de methyl is opgenomen is er niet

2 De substitueneten worden in alfabetische volgorde geplaast

chloor-methyl-cyclobutaan

3 zover ik goed heb gekeken geven de IUPAC regels geen verplichte telling aan voor de ring en dan lijkt het mij het logisch dat je het eerste substituent de laagste nummering geeft en dan wordt het 1-chloor-3-methyl-cyclobutaan

typo

[Iladriel]

dat dachten wij op school ook, dat het logisch is dat je van laag naar hoog telt, maar dat dat moest konden wij juist nergens vinden.