[scheikunde] vraag over 3 structuren

[marieke21]

Ik heb zelf over de komende structuren bedacht of ze een zuur of base zijn, kan iemand kijken of mijn redeneringen kloppen?

* ethosuximide (pka 9.5) http://en.wikipedia.org/wiki/Ethosuximide

een zwak zuur: daar zorgt de NH groep in de 5 ring voor?

* prilocaïne (pka 7.9) http://en.wikipedia.org/wiki/Prilocaine

geen idee.. ik ziet nergens een plek waar een proton bij/af kan...

* salbutamol (pka 9.3 en pka2 10.3) http://en.wikipedia.org/wiki/Salbutamol

Zwak zuur, door de OH groepen aan de benzeenring --> deze zorgen beide voor de pka

[cheMister]

Een amine wil nogal eens basisch zijn...

[marieke21]

Paracetamol heeft toch ook een amine en is toch ook een zuur??

[Fuzzwood]

Nee, amides kunnen niet basisch reageren, door hun structuur. In deze structuur zijn de elektronen namelijk gedelocaliseerd, je kunt nl verschillende resonantiestructuren tekenen over de gehele amide groep.

http://www.geocities.com/athens/thebes/5118/obc/amide.htm afbeelding 2

Daarbij marieke is je in een ander topic al gezegd dat paracetamol zuur is vanwege de de fenolgroep, waar nogal makkelijk een H afvalt (pKa 9.5). Dit betekent dat iets als loog de H daar makkelijk afkrijgt.

Zuur/base zijn namelijk relatieve begrippen. Zo is HCl zuurder tegenover water, maar is water weer zuur tegenover loog. Als je nu een zeer sterke base als natriumethoxide (NaO-CH₂-CH₃) in water kiept, dan zul je als de reactie klaar is, voornamelijk natronloog in ethanol en water vinden. Natriumethoxide is dus een nog sterkere base dan loog.

[marieke21]

Maar dan is ethosuximide dus wel een base vanwege de NH?

En salbutamol heeft twee fenolische OH die zuur zijn en een amine? Is het dan toch een zuur of een base?

[Fuzzwood]

Er kunnen zowel zure als basische groepen aan een stof zitten, marieke. Een perfect voorbeeld daarvoor zijn zo ongeveer alle aminozuren.

Hoe jij het nu stelt is dit: Natriumdifosfaat zal in water basisch reageren; volgens jouw redenering: "maar het is toch een zuur omdat fosforzuur dat ook is en natriumdifosfaat ook zure protonen heeft?"

Ethosuximide is trouwens basisch omdat een van de dubbelgebonden O's nog geprotoneerd kan worden.

Bij salbutamol is alleen de OH groep die direct op de ring zit een fenolische OH, de andere is al een benzylische OH omdat er nog een CH₂ tussenzit, daarmee kun je geen logische resonantiestructuren tekenen. Je hebt wel weer gelijk dat de amine hier wel ietwat basisch is.

Ook bij prilocaïne is het de aminefunctie op het eind van de staart die voor een ietwat basisch effect zorgt.

[marieke21]

Sorry nog 1 vraagje: dan zijn jullie van me af

Maar heeft het basische of het zure gedeelte nou de overhand bij salbutamol: dus is het een zuur of een base??

[Don Carbazone]

Moeilijk te zeggen denk ik. Zowel wanneer je stof reageert als zuur kan het gestabiliseerd worden (mesomerie) als wanneer je stof reageert als base (secundair amine, e duwend effect van de alkylgroepen).

Het zal dus afhangen van je solvent. Ik denk ik waterige oplossing dat het zuur zal reageren. (mesomerie is meestal sterker effect dan veldeffect)

[Napoleon1981]

Hang natuurlijk helemaal af van de pH van je solvent. Je moet de individuele groepen in een molecuul bekijken en niet het totale molecuul.