[scheikunde] paracetamol een base of zuur?

[marieke21]

Hallo!

Ik heb in een experimentvoorschrift staan dat paracetamol een pka van 9.5 heeft en bij een pH van 6 ongeladen is.

Maar dat kan toch niet? paracetamol is toch base?

paracetamol: http://nl.wikipedia.org/wiki/Paracetamol

[Beryllium]

Wat is volgens jou een vereiste om een stof een base te noemen?

[DrQuico]

De OH-groep aan de benzeenring kan vrij gemakkelijk een proton afstaan. Paracetamol is dus een zwak zuur.

Een base moet de mogelijkheid hebben om ergens een proton te binden. Paracetamol heeft geen geschikte plek hiervoor en is dus geen base.

[marieke21]

En is de pka van 9.5 aan die OH groep te wijten??

[Beryllium]

Een base moet de mogelijkheid hebben om ergens een proton te binden. Paracetamol heeft geen geschikte plek hiervoor en is dus geen base.

Misschien mis ik iets Martijn? Als ik naar de structuur van paracetamol kijk kun je toch een proton binden aan de stikstof? Dat zou voor mij de pKa van 9.5 verklaren.

En is de pka van 9.5 aan die OH groep te wijten??

Nee, dat geloof ik niet.

Misschien is er nog iemand anders die hier duidelijkheid kan geven?

[Fuzzwood]

De amine hier, zit in een amide. Ik heb van Martijn genoeg draaien om de oren gekregen om te begrijpen dat een amide NIET basisch reageert

EDIT: fenol kan hier uiteraard een tik zuur reageren omdat het de mogelijkheid geeft om de negatieve lading de ring in te sturen, wat een aantal extra resonantiestructuren geeft.

[Beryllium]

OK dat is dan duidelijk!

[Don Carbazone]

ja dus. de pKa is te wijten aan de OH groep. Het feit dat de stof dan ongeladen is komt door de pH die veel lager ligt dan de pKa (logaritmisch!)

Het dissociatie-evenwicht ligt dus naar de kant van de geprotoneerde vorm (OH-groep) dus ongeladen.

[Napoleon1981]

Vuist waarde voor de pKa van een fenol = 10 Dus dit komt ook mooi overeen. En inderdaad een amide treedt niet makkelijk op als een base. Denk maar eens aan de backbone van een proteine