toepassingen acetylatie

[saartje1991]

Dag allemaal,

ik heb voor mijn PWS (profielwerkstuk) wat informatie nodig over acetylatie. Door middel van oude studieboeken ben ik ongeveer te weten gekomen hoe de reactie verloopt, maar ik ben nu op zoek naar enkele (relatief simpele) toepassingen van de reactie. Kan iemand mij verder helpen?

[ArcherBarry]

Acetic anhydride is commonly used as an acetylating agent reacting with free hydroxyl groups. For example, it is used in the synthesis of Aspirin.

Bron

[hzeil]

Heel bekend is het acetyleren van salicylzuur tot aspirine. Als motief wordt daarbij vermeld dat het geacetyleerde produkt veiliger voor de maag zou zijn. In het darmkanaal zou het salicylzuur weer teruggevormd worden om daarna verder als pijnstiller werkzaam te zijn.

[jorgensw]

Het kan ook als beschermgroep worden gebruikt voor amines en alcoholen.

[Marjanne]

Het wordt in de milieuchemie vaak toegepast om polaire moleculen minder polair te maken, zodat ze gaschromatografisch op een veel toegepaste (relatief apolaire) analytische kolom makkelijker te analyseren zijn.

Vaak zijn het -OH-groepen die worden geacetyleerd m.b.v. azijnzuuranhydride (bijv. van fenolverbindingen, carbonzuren, aminoverbindingen).

[DrQuico]

Je kunt ook aromatische moleculen (zoals benzeen) acetyleren. Deze Friedel-Craft acylering gaat via een electrofiele aromatische substitutie. Hierbij wordt een verbinding tussen koolstofatomen gemaakt. Deze reactie wordt gebruikt in de opbouw van organische moleculen bij ondermeer de synthese van farmaceutische producten.