Moeite met het ophelderen van de synthese

[prankster159]

Het gaat over de synthese van 2-fenylethanol van fenylbromide en de synthese van 4-methyl-pentanol van 2-methyl-propanol

Voor de eerste heb ik Heck reactie staan met etheen gevolgd door een hydroboraratie-oxidatie (weet niet hoe dit in het nederlands wordt genoemd. In het engels is het hydroboration-oxidation)

Voor de tweede doe ik eerst een dehydratie met zwavelzuur gevolgd door een Heck reactie met Etheen bromide.

Daarna een hydroboration-ocidation gevolgd door een additie van H₂ met lindlars catalyst.

Volgens mij klopt er geen houtje van.

[Belgjm_CF]

Ik denk dat er puur theoretisch niks mis is met jouw voorgestelde syntheseroutes. De Heck reactie is echter wel een lastige omdat deze niet met zomaar eender welke substraten werkt. De vinylhalides moeten zogenaamd "Heckable" zijn, en dat zal dus een hele boterham zijn om de juiste reactiecondities te vinden (ligand, base, ...).

Je eerste reactie is vlot doenbaar, je maakt initieel styreen dat je vervolgens via een hydroborering omzet in een primair alcohol.

In je tweede reactie zou ik voor een sterisch hydroboreringsreagens gaan (BHR₂) om toch wat meer selectiviteit voor het eindstandig alkeen te krijgen. De reactie is zowiezo al anti-markovnikov maar de twee alkenen verschillen niet dermate van elkaar.

De reductie met waterstof hoeft niet uitdrukkelijk met de dure lindlar katalysator. Vermits je toch een alkaan creëert is stereochemie niet van belang en heb je genoeg aan een nikkel katalysator ofzo.

[prankster159]

In je tweede reactie zou ik voor een sterisch hydroboreringsreagens gaan (BHR2) om toch wat meer selectiviteit voor het eindstandig alkeen te krijgen. De reactie is zowiezo al anti-markovnikov maar de twee alkenen verschillen niet dermate van elkaar.

De reductie met waterstof hoeft niet uitdrukkelijk met de dure lindlar katalysator. Vermits je toch een alkaan creëert is stereochemie niet van belang en heb je genoeg aan een nikkel katalysator ofzo.

Aan die tweede twijfel ik ook een beetje. Ik kan het antwoord pas volgende week nakijken. Het is een vraag uit het boek van paula yurkanis bruice-organic chemistry 5th edition. Ik heb alleen niet het antwoorden boek.

Als ik iets niet zeker weet ga ik twijfelen en word ik onzeker enzo.

Maar bedank voor de hulp

Mischien win ik ooit nog eens de nobel prijs.

[Belgjm_CF]

Nu ben ik toch ook nieuwsgierig naar het antwoord van het boek. Ik heb de vierde editie van bruice hier liggen, zou je me kunnen zeggen welke oefening dat is ? (antwoordenboek heb ik ook liggen)

Volgens mij staat er echter geen palladiumchemie in "Bruice" en zullen ze dus geen gebruik gemaakt hebben van Heck reacties ?

[prankster159]

Het is vraag 55 van hoofdstuk 10

[Belgjm_CF]

Hmm, de 4de editie van bruice gaat maar tot oefening 54 bij hoofdstuk 10. Jammer

[prankster159]

Hmm, de 4de editie van bruice gaat maar tot oefening 54 bij hoofdstuk 10. Jammer

Hoofdstuk 10 en het gaat over reacties van alcoholes, amines, epoxides, en sulphur containibg compounds.

Hoofdstuk 10 heeft 80 vragen in de fifth edition Das best een groot verschil.

Ik laat het antwoord wel weten als ik het gevonden heb. Ik moet maandag weer naar school dus kan ik meteen even naar de school bieb om het antwoorden boek te lenen

ltrz

[prankster159]

Kheb het antwoord. Ik zit niet echt in de buurt.

Eerst maak je van 2-methylpropanol met HBr isobutylbromide

Daar maak je met Mg een grignard reagens van.

Met Ethaanoxide(zo'n driehoekje met zuurstof) en H⁺ 4-methylpentanol.

Zo makkelijk eigenlijk. Ben alleen een beetje roestig met de naamgevingen. Ik hoop dat het duidelijk is wat ik heb opgeschreven.

Maar bedankt voor de hulp

[Belgjm_CF]

Dat is inderdaad een tikkeltje simpeler

Nu, dat van jouw is helemaal niet verkeerd, maar idd een beetje vergezocht.

[sjengkremers]

Ik zou de eerste synthese uitvoeren door eerst van fenylbromide het Grignard reagens te maken en deze vervolgens met ethyleenoxide te laten reageren, hetgeen na quench 2-fenylethanol geeft. Simpel en effectief.