Rendement ethylacetaat en isopentylacetaat

[Zino]

Hey,

Weet er iemand waarom je bij de synthese van isopentylacetaat een rendement behaalt van ongeveer 60%, terwijl er bij de synthese van ethylacetaat slechts een rendement van ongeveer 40% wordt behaald?

Groetjes

Z

[volkiedolke]

Wat is de synthesemethode? Gewoon Fisher-verestering tussen het alcohol en het zuur?

[Zino]

Ja.

Voor isopentylalcetaat heb ik de reactie gebruikt van

isopentylalcohol met azijnzuur (en geconc zwavelzuur). Dit refluxen en dan nog wassen om de overmaten te verwijderen.

Voor ethylacetaat heb ik de reactie gebruikt van

azijnzuur en ethanol (en HCl) en dan opnieuw wassen.

Weet jij waarom dit is?

Thx

[jhullaert]

Had je bij ethylacetaat ook gec. zwavelzuur gebruikt dan had je rendement misschien 80% geweest. Zwavelzuur werkt dehydraterend en ontrekt dus zo water van je twee componenten tijdens de verestering.

Je hebt bij ethylacetaat toch ook gerefluxt?

[Zino]

Ik heb bij de synthese van ethylacetaat 1.5h gerefluxed. Ik heb nog vergeten vermelden dat ik bij deze synthese ook gebruik heb gemaakt van gedroogd CaCl₂.

Dit om ook een dehydraterend effect te hebben.

[w_oute_r]

Als je de reacties wil vergelijken, waarom heb je dan voor andere omstandigheden gekozen?

[Zino]

We werden tijdens het practicum deze week met in drie groepen verdeeld:

- synthese van isopenthylacetaat dmv reactie van isopentylalcohol, azijnzuur en geconcentreerd zwavelzuur. (refluxen)

Wassen met H₂O en met vervolgens met Na₂CO₃.

Nog eens enkele CaCl₂ schilfers toevoegen voor de onttrekking van eventueel overgebleven water.

Tenslotte hebben we gedestilleerd.

Daarbij was er een rendement van ongeveer +60%

- synthese van ethylacetaat dmv de reactie van ethanol, azijnzuur en geconcentreerd zwavelzuur. (refluxen)

Wassen met NaHCO₃ om de overtollige alcohol te verwijderen; vervolgens drogen met MgSO₄.

Tenslotte destilleren en het destillaat tussen 78° en de 82° opvangen.

Dit rendement slecht was 6%!!?

- synthese van ethylacetaat dmv de reactie van ethanol, azijnzuur, droog Calciumchloride en enkele druppels HCl. (redluxen)

Wassen met Na₂CO₃ om de overtollige alcohol te verwijderen.

Hier hebben we niet gedestilleerd! Het gevormde ethylacetaat was dus nog onzuiver en we hadden hierdoor een rendement van 60%.

Ik heb eens op het internet opgezocht en normaal zou het rendement van isopentylacetaat rond 60% moeten liggen en het rendement van ethylacetaat rond de 40%. Als we bij de derde proef nog hadden gedestilleerd hadden we misschien ook in die buurt gekomen.

De 2de synthese heeft niet echt het gewenste resultaat.

Maar waarom is er dan nog steeds 20% verschil in rendement? Ik vind hier niet direct een antwoord op.

[Zino]

Zou het kunnen zijn dat dit een simpel antwoord kan zijn:

Namelijk dat het evenwicht bij de synthese van isopentylacetaat meer naar rechts ligt?

En het het evenwicht bij de synthese van ethylacetaat meer naar links ligt?

Of is dit net iets te kort door de bocht?

[w_oute_r]

De vraag is eerder waarom dat evenwicht naar rechts ligt. Vanzelfsprekend ligt het evenwicht meern aar rechts in de synthese van isopentylacetaat, anders zou je rendement niet hoger komen.

Zou het misschien kunnen komen doordat ethylacetaat beter oplost in je waterlaag, waardoor meer hydrolyse optreedt?

[Zino]

Natuuurlijk! Bedankt.

Ethylacetaat is inderdaad meer polair dan isopentylacetaat.

Hierdoor zal ethylacetaat dus beter in water oplossen en het evenwicht verschuift terug naar links .

Dat ik hier niet direct aan had gedacht..

Thx a lot.

[Andr]

Dat is wel heel kort door de bocht, zo snel verzeep je ethylacetaat niet. Op welke schaal heb je de syntheses uitgevoerd?

[Zino]

Eerder kleine schaal.

Het labo duurde 3uur.

- Proef 1: 12ml isopentylalcohol; 12ml azijnzuur en 40 druppels geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.

- Proef 2: 30ml ethanol; 50ml azijnzuur; 4ml geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.

- Proef 3: 30ml ethanol; 50ml azijnzuur; 50g watervrij calciumchloride; enkele druppels HCl als katalysator.

[w_oute_r]

Natuuurlijk! Bedankt.

Ethylacetaat is inderdaad meer polair dan isopentylacetaat.

Hierdoor zal ethylacetaat dus beter in water oplossen en het evenwicht verschuift terug naar links .

Dat ik hier niet direct aan had gedacht..

Thx a lot.

Het was een suggestie om over te denken, niet een antwoord.

[Zino]

Nou, ik had er over nagedacht.

En volgens mij kan dit toch kloppen?

De O is een elektronen zuiger, dat zorgt voor een polaire oplossing?

Hoe langer de keten is met koolstoffen is, hoe beter dit kan worden 'tegengewerkt'?

Dus isopentylacetaat zal minder polair zijn dan ethylacetaat veronderstel ik als ik een correcte theorie hanteer?

Met als gevolg dat bij de synthese van ethylacetaat het evenwicht meer naar links ligt.

Deze denkwijze is toch correct hoop ik?