grignardreagentia

[Chemistry is in the air]

Hallo iedereen

Op school moesten we vandaag triphenylcarbinol synthetiseren met behul van een grignardreagentia. Dit heeft heel wat vragen naar boven gebracht.

Bij het maken van grignardreagentia moet je wat dijood schilfers toevoegen zodat de magnesiumoxidelaag verwijdert wordt. Hoe kan dijood deze oxidelaag verwijderen, wat is het reactiemechanisme hierachter?

Wat zijn de nevenreacties die gevormd kunnen worden bij het maken van het grignard reagens? Heeft dit iets te maken met het magnesiumoxide?

Op het internet heb ik gevonden wat de reactie van het grignardreagens met zuurstof is. Helaas begrijp ik niets van deze reactie. Kan er iemand mij in begrijpelijk nederlands uitleggen wat er nu eigenlijk gebeurd?

Wat is de functie(dit moeten er blijkbaar 2 zijn) van het toevoegen van een zuur aan het reactieproduct van uw grignardreagens en een ester?

Hartelijk bedankt

[ajonker]

Op basis van je chemlevel (niveau 5) zou je dat moeten weten!

[sradracer]

Op basis van je chemlevel (niveau 5) zou je dat moeten weten!

Nee hoor. Ik heb deeltijd analytische chemie gedaan aan de HU. Ik heb niks over grignard reacties gehad. M'n 2 oude huisgenoten wel, die de voltijd organische chemie deden.

[Jooken]

Het joodkristal dat wordt toegevoegd dient als dehydraterend reagens en als leverancier van radicalen om de reactie te starten.

Janssen pharmaceutica heeft ooit een video uitgegeven over de Grignard reactie, in samenwerking met de Université de Liège. (Eng commentaar). Misschien is die nog ergens te vinden in je buurt.

[Tsjerk]

Hoe zou jood moeten dehydreren dan?

Volgens mij zorgt jood ervoor dat de reactie tussen het halogeen en het magnesium makkelijker op gang komt doordat het volgende evenwicht zich instelt:

R-X + I-I <---> R-I + X-I

Waarbij jood een betere leaving group is, waardoor het grignard reagens zich makkelijker kan vormen.

[Chemistry is in the air]

Wat is de reactie die optreedt tussen het grignard reagens en zuurstof?

[volkiedolke]

- Jood dient om het oppervlakte van de magnesium schilfers te etsen. Hierdoor komt er reactief, niet geoxideerd magnesium bloot te liggen, dat dan verder reageert. Daarnaast zullen de laatste sporen water gebonden worden door joodzouten.

- Grignard reagentia reageren met zuurstof ter vorming van peroxides. Zuurstof is een di-radicaal, en reageert met het Grignard reagens in een radicalair mechanisme. (Enkel electron en uiteindelijk proton abstractie). Reactie kan gebruikt worden voor de synthese van alcoholen.

-Er zijn twee belangrijke nevenreacties bij de Grignard-reactie (er zijn er meer, maar die laten we even buiten beschouwing): De Grignard-reductie en oxidatieve koppeling (cfr. Karash koppeling) Googel die maar eens.

- Bij de reactie van een Grignard reagens met een ester vorm je eerst een hemi-acetaal, dat een alcoholaat-rest kan uitstoten ter vorming van een keton. Dit keton reageert dan verder met je Grignard tot een alcohol. Soms kan je stoppen halverwege, en zo ketonen maken. Het zuur dient hier voor de hydrolyse van je magnesium-zout, maar omdat je twee equivalenten Grignard-reagens hebt gebruikt heb je twee equivalenten zuur nodig om te neutraliseren. Is dat wat je bedoelt?