[scheikunde] amoniozuren

[royman40_CF]

Hallo , ik kom er maar niet uit bij deze vraag:

teken de structuurformules van de volgende amoniozuren:

1) 2-amoniopropaanzuur

2) Als ik de eerste vraag snap, dan kom ik er ook wel uit met de rest van de vragen..

Ik teken bij 2-amoniopropaanzuur:



Nu heb ik mijn formule eens nagecheckt op wiki en er blijken 7 H atomen in deze structuur te zitten i.p.v 8. Mijn vraag is: wanneer zitten er bij amoniozuren wel 3 H atomen bij om 1 N atoom en wanneer niet?

alvast bedankt,

[murru]

Dit is afhankelijk van de pKa van de amino-groep, die verschilt per aminozuur (de pKa is afhankelijk van de functionele groep). Voor 2-amoniopropaanzuur is de pKa van de amino-groep 9,69. Dit betekent dat de aminogroep bij een pH lager dan 9,69 geprotoneerd raakt.

Hetzelfde geldt voor de carboxyl groep, behalve dat deze natuurlijk zuur is en een lage pKa heeft, waardoor de carboxyl-groep in hoge pH gedeprotoneerd raakt.

[etalon]

Dit is afhankelijk van de pKa van de amino-groep, die verschilt per aminozuur (de pKa is afhankelijk van de functionele groep). Voor 2-amoniopropaanzuur is de pKa van de amino-groep 9,69. Dit betekent dat de aminogroep bij een pH lager dan 9,69 geprotoneerd raakt.

Hetzelfde geldt voor de carboxyl groep, behalve dat deze natuurlijk zuur is en een lage pKa heeft, waardoor de carboxyl-groep in hoge pH gedeprotoneerd raakt.

wat ik dan zo raar vind, ff als opvolgvraag

hoe reageert de OH met NH2 tot H20 + R-C-NH-C + een alcoholgroep wanneer eigenlijk COOH bijna niet voorkomt(veruit t meeste is COO-) en NH2 ook niet(veruit t meeste NH3)

[murru]

hoe reageert de OH met NH2 tot H20 + R-C-NH-C + een alcoholgroep

Dat is een goede vraag waarop ik helaas niet het antwoord weet. Wat ik wel weet is de biologie erachter: de carboxyl-groep van een aminozuur is niet geladen tijdens de overdracht aan de peptide keten, want deze groep is covalent gebonden aan een tRNA molecuul.

[Napoleon1981]

Dit is afhankelijk van de pKa van de amino-groep, die verschilt per aminozuur (de pKa is afhankelijk van de functionele groep). Voor 2-amoniopropaanzuur is de pKa van de amino-groep 9,69. Dit betekent dat de aminogroep bij een pH lager dan 9,69 geprotoneerd raakt.

Hetzelfde geldt voor de carboxyl groep, behalve dat deze natuurlijk zuur is en een lage pKa heeft, waardoor de carboxyl-groep in hoge pH gedeprotoneerd raakt.

De pKa is de waarde waarbij 50% geioniseerd is en 50% ongeioniseerd.

Dus het statement over gedeprotoneerd raken is dus fout of op zijn minst niet volledig.

Nu heb ik mijn formule eens nagecheckt op wiki en er blijken 7 H atomen in deze structuur te zitten i.p.v 8. Mijn vraag is: wanneer zitten er bij amoniozuren wel 3 H atomen bij om 1 N atoom en wanneer niet?

Dat antwoord hangt af van de pKa (de zuur base eigenschappen) en de pH van de oplossing. Het is belangrijk te realiseren dat beide structuren goed zijn, alleen bij een hele basische pH zal de ongeladen vorm domineren en bij een zure pH de geprotoneerde vorm. Je kunt dit simpel uitrekenen met de Hendersson hasselbach vergelijking.

hoe reageert de OH met NH2 tot H20 + R-C-NH-C + een alcoholgroep wanneer eigenlijk COOH bijna niet voorkomt(veruit t meeste is COO-) en NH2 ook niet(veruit t meeste NH3)

Dat is inderdaad een reactie die erg pH afhankelijk is, het is eigenlijk een reactie die niet zomaar verloopt in water zelfs. Synthetisch gezien gebruikt men vaak een geactiveerde vorm om dit makkelijk te laten verlopen. In de biologie zijn hier vaak eiwitten (enzymen bij betrokken). Je kunt echter natuurlijk wel op papier wat electronen pushen en dit lopend krijgen. Als het een huiswerk opgave is, dan zou ik gewoon je aannamens er bij opschrijven.