waterstofbruggen en dipool-dipoolinteracties

[smurfke]

In mijn nota's staat er dat carbonzuren een hoog kookpunt hebben omdat er bij de OH een waterstofbrug gevormd wordt. Daaronder staat er dat amides een nog hoger kookpunt hebben omdat er bij de amides waterstofbrugvorming is en dipool-dipoolinteracties. Maar waterstofbruggen zijn toch een speciale (sterke?) vorm van dipool-dipoolinteracties? Tussen welke 2 atomen wordt die dipool-dipoolinteractie dan gevormd bij amides?

[rwwh]

Ik zou hier geen antwoord op kunnen geven, terwijl ik mezelf behoorlijk ervaren acht op dit gebied....

Een waterstofbrug is inderdaad een sterke interactie tussen dipolen; het kunnen ook zogenaamde geinduceerde dipolen zijn:als de elektronen in een binding een beetje kunnen verschuiven kan een dipool sterker worden als er een andere dipool nadert. De interactie-energie is dan hoger dan je in eerste instantie zou verwachten.

[RubenM]

Amides hebben een sterk polaire O-C=N-H resonantiestructuur.

[Marko_CF]

Carbonzuren kunnen dimeriseren doordat de OH-groep van de ene zuurgroep bindt aan de C=O van de ander, en omgekeerd.

Amides kunnen uitlijnen; binnen de amidegroep staat de N-H binding in het verlengde van de C=O. Daardoor kan de NH van nummer 1 binden aan de CO van nummer 2, en de NH van nummer 2 aan de CO van nummer 3.

Daar komt nog bij dat de conformatie van een COOH-groep anders is dan die van een CONH eenheid. De O-H binding maakt een hoek van 60 graden met de C=O binding, terwijl de N-H binding een hoek van 180 graden maakt, en dat is denk ik waar het hier om gaat. Door deze conformatie kun je de dipoolmomenten van de CO en de NH binding optellen, met als resultaat dat er een sterke dipoolinteractie zal optreden, die ook nog eens in dezelfde richting werkt als de waterstofbrug.

Bij een COOH groep is daar geen sprake van; het dipoolmoment van de O-H binding heft het dipoolmoment van de C=O binding voor een deel op.