PuzzelsBesten,
Ik heb hier een oefening voor me liggen omtrent het vergelijken van zuurtegraden.
Men vraagt of HCN (H≡C-N) basischer is dan methylamine (CH3-NH2).
Zorgt die driedubbele binding voor een inductief accepterend of donerend effect?
Alvast bedankt!
Antimony
zuurtegraad HCN vs methylamine
Moderator: Marko
Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
ads
Steun Sciencetalk
Systemyze Weekplanner Whiteboard – Magnetisch Planbord – Magnetische Maandplanner – Inclusief Markers & Wisser – A3 Formaat
Re: zuurtegraad HCN vs methylamine
Dat moet H - C≡N zijn uiteraard! 
Re: zuurtegraad HCN vs methylamine
Dit hier is met benzeen ringen, maar ik denk dat het je wel verder helpt
Re: zuurtegraad HCN vs methylamine
Bedankt voor de reactie!
De CN heeft dus idd een accepterend effect, maar is dit mesomeer, inductief of beide?
De CN heeft dus idd een accepterend effect, maar is dit mesomeer, inductief of beide?
ads
Re: zuurtegraad HCN vs methylamine
Ik neem aan dat je het echt hebt over de basiciteit van HCN, en niet van het cyanide-ion CN-?
Methylamine is een goede base omdat in de geprotoneerde vorm de op de stikstof ontwikkelde pluslading deels gecompenseerd wordt door het feit dat de methylgroep elektronendichtheid richting de stikstof stuwt (positieve inductie). Aangezien er in de geprotoneerde vorm verder geen vrije elektronenparen aanwezig zijn en evenmin dubbele bindingen, is er geen mesomerie mogelijk.
Bij HCN zit het vrije elektronenpaar van de N in een sp-orbital, en is daardoor minder "beschikbaar".
Methylamine is een goede base omdat in de geprotoneerde vorm de op de stikstof ontwikkelde pluslading deels gecompenseerd wordt door het feit dat de methylgroep elektronendichtheid richting de stikstof stuwt (positieve inductie). Aangezien er in de geprotoneerde vorm verder geen vrije elektronenparen aanwezig zijn en evenmin dubbele bindingen, is er geen mesomerie mogelijk.
Bij HCN zit het vrije elektronenpaar van de N in een sp-orbital, en is daardoor minder "beschikbaar".
