[scheikunde] Azijnzuuranhydride in pyridine

[Qwerty_CF]

Hoi,

Ik ben in voorbereiding voor de komende tentamens en heb al vaak gebruik gemaakt van dit forum voor mijn tentamen organische chemie. Nou zit ik alleen nog met een vraag.

Als een aantal keren ben ik een situatie tegengekomen waarbij ze vragen welk(e) product(en) er ontstaan wanneer er een alcohol reageert met een overmaat azijnzuuranhydride in de aanwezigheid van pyridine. De voorbeelden zijn met menthol en xylitol.

Wat ik begrijp is dat de pyridine een base is en dus makkelijk een H⁺ kan opnemen. Ik neem aan de H van de OH groep aan de alcohol. MAar wat gebeurt er dan?

Graag wat uitleg dat ik weer verder op weg kan.

Bij voorbaat dank!

[jorgensw]

Bedenk dat je gedeprotoneerde alcohol nu een minlading heeft. Dit is nucleofiel. Waar zal het op aanvallen, en welke (redelijk stabiele) structuuur houd je over?

[molecular]

Pyridine deprotoneert niet het alcohol in deze reactie (eigenlijk nooit, vergelijk de pK_a-waarden maar eens).

Zoals bij heel veel reacties moet je goed nadenken wat het beste nucleofiel is en wat het beste elektrofiel. Dan zou je een heel eind moeten komen.

[Qwerty_CF]

Ik neem aan dat de alcohol het beste nucleofiel is, maar ik zie niet zo goed in hoe azijnzuuranhydride elektrofiel kan zijn. Er zit daar toch ook een δ- bij de 2 O's?

Hoe kan je dat gemakkelijk zien?

[nielsgeode]

Ik neem aan dat de alcohol het beste nucleofiel is, maar ik zie niet zo goed in hoe azijnzuuranhydride elektrofiel kan zijn. Er zit daar toch ook een δ- bij de 2 O's?

Hoe kan je dat gemakkelijk zien?

Als er een δ- bij de O's zit wat zit er dan bij de C=O koolstoffen?

[Qwerty_CF]

Dan zit er bij de C van C=O een δ+. Dus dan zou de O van het OH aan de C van het anhydride gaan zitten, toch? Waarom moet het dan in de aanwezigheid van pyridine?

[nomanslander]

je krijgt een anhydride

[Typhoner]

Ik ga je op weg helpen:

Pyridine is nucleofieler dan het alcohol: pyridine is namelijk een sterkere base dan het alcohol!

Het pyridine wordt dan geacetyleerd: en wat nu?

YIKES, oud topic. Zie het nu pas. Daarom zal ik maar onmiddelijk voor future reference de hele uitleg geven:

Pyridine is nucleofieler dan het alcohol: pyridine is namelijk een sterkere base dan het alcohol!

Het pyridine wordt dan geacetyleerd. Dit is een positief geladen pyridinium-ion, hetwelk zeer reactief (of toch reactiever dan het anhydride) is. Het pyridine is een uitstekende leaving groep, en wordt makkelijk gesubstitueerd door het alcohol.

Het pyridine is een nucleofiele katalysator