Mesomeer effect en invloed op de zuursterkte

[Charelke_]

Hallo,

tijdens organische chemie hebben we oefeningen moeten maken over het mesomeer en inductief effect en de invloed ervan op de zuursterkte van de molecule. Dus bijvoorbeeld een oefening waarbij we fenol krijgen en dan eronder vier structuren waarbij telkens nog substituenten op de benzeenring geplaatst worden (NO2, Cl-, ...) van de fenol dan.

De vraag is dan of er een mesomeer effect en inductief effect aan te pas komt en of de zuursterkte zal toenemen of afnemen. Nu het inductief effect is wel duidelijk maar ik begrijp het mesomeer effect totaal niet? Hoe werkt dit juist en welke invloed heeft het op de zuurstegraad?

Alvast bedankt

[Typhoner]

hoe sterker een zuur, hoe beter het een proton kan afgeven. Dit gaat beter als de structuur die ontstaat door het proton af te geven op de één of andere wijze wordt gestabiliseerd. Mesomere effecten kunnen sterk bijdragen aan die stabilisatie van de geconjugeerde base.

[Charelke_]

Hoe zie ik of een substituent dat gebonden is aan een koolstofatoom van de aromatische ring een positief of negatief mesomeer effect uitoefent? En bij welk van beide zal de zuursterkte dalen/stijgen en waarom?

[Typhoner]

neem nu een fenol: bij de deprotonering krijg je een negatieve lading op O. Hoe meer deze mesomeer kan worden "rondgedragen", hoe beter.

Zie bijv. hier

[Marko]

Om te kijken of een groep zuigend of stuwend is moet je de grensstructuren tekenen. Als er in die grensstructuren elektronenparen verschuiven in de richting van de groep, dan kan het een zuigende groep zijn. Als er juist elektronenparen verplaatsen van de groep af, dan kan het een stuwende groep zijn.

De mate waarin zo'n groep stuwend of zuigend is hangt af van de relatieve bijdrage van die grensstructuren.