tolueen oxideren

[DrQuico]

NBS en tolueen in tetra (of liever methyl acetaat) met een radicaal initiator als benzoylperoxyde of azo-isobutyronitril geeft benzyl bromide. Je genereert dus broomradicalen die substitueren op de benzylische positie.

[DrQuico]

Volgens mij moet je de directe oxidatie van tolueen naar benzaldehyde ook wel met SeO₂ uit kunnen voeren. Een nadeel is wel dat dit erg smerig spul is (giftig).

De route benzylbromide -> benzylalcohol -> benzaldehyde lijkt mij dan ook een geschikte optie.

Je zou tolueen ook verder kunnen oxideren tot benzoëzuur met permanganaat, veresteren, en de benzoaat ester selectief reduceren tot benzaldehyde met bijv. Dibal-H.

Gemakkelijkst blijft het toch wel om gewoon benzaldehyde te kopen

[vandna]

Weet iemand toevallig wat het reactiemechanisme is van de oxidatie van tolueen met behulp van kaliumpermanganaat.. tot benzoezuur???

ik ben namelijk niet zo goed in reactiemechanismen, alvast bedankt!!

[Andr]

Hallo,

Ik heb volgens een duits pattent geprobeert tolueen te oxideren tot benzaldehyde met nikkeloxide, door dit in verhouding 2:1 5 uren te refluxen op 100 graden. Nadat ik het afgedestillert heb krijg ik een wit achtige vloeistof met het kookpunt van tolueen. Wat kan ik gekregen hebben en wat is fout?

mvg Rom

Ik zou je sowieso aanraden om, voordat je een reactie stopzet, na te gaan of deze ook verlopen is. Dit kan vrij eenvoudig met bv IR of GC