[scheikunde] cis-trans isomeren.

[elf]

Bij een ogenschijnlijk makkelijke vragen kwam ik toch weer vast te zitten. Tiz nog vroeg in het jaar maar toch ;P.

de vraag luid

van welke van de volgende verbindingen bestaan cis en trans isomeren

1,1 dichlooretheen

2 methyl 2 penteen

3 chloor 3 hexeen

1,3 pentadieen

1 chloor 2methylbutadieen

Hoe kan ik dit het beste zien? Ik kan het wel uittekenen,

bijvoorbeeld dichloor etheen.

Maar hoe kan ik dan zien of het uit een cis en/of trans isomeer bevind ?

Ik kan het dan toch niet op meerdere manieren tekenen? alles aan 1 kant is cis toch?

[DrQuico]

Uittekenen van de verbindingen is inderdaad de beste manier om er achter te komen.

In de door jou getekende verbinding heb je geen cis- of trans- isomeren. Je kunt deze verbinding immers maar op één manier tekenen.

Bij cis of trans isomeren (of liever Z- en E-isomeren) gaat het om de manier waarop de substituenten aan beide koolstofatomen van de tweevoudige binding zitten. Wanneer één van beide koolstofatomen twee dezelfde substituenten heeft is er géén sprake van cis- en trans-isomeren.

Nog even los van het antwoord op je vraag:

Het is toch onbegrijpelijk dat in het middelbare schoolonderwijs van tegenwoordig de substitutiepatronen van tweevoudige bindingen nog steeds foutief cis- en trans-isomeren worden genoemd terwijl dit al jáááren officieel E- en Z-isomeren zijn. [-X . Is het onwil/onwetendheid van de leraren of worden de boeken nog steeds foutief gedrukt? Het begint me inmiddels behoorlijk te iriteren......

[elf]

Uittekenen van de verbindingen is inderdaad de beste manier om er achter te komen.

In de door jou getekende verbinding heb je geen cis- of trans- isomeren. Je kunt deze verbinding immers maar op één manier tekenen.

Bij cis of trans isomeren (of liever Z- en E-isomeren) gaat het om de manier waarop de substituenten aan beide koolstofatomen van de tweevoudige binding zitten. Wanneer één van beide koolstofatomen twee dezelfde substituenten heeft is er géén sprake van cis- en trans-isomeren.

Nog even los van het antwoord op je vraag:

Het is toch onbegrijpelijk dat in het middelbare schoolonderwijs van tegenwoordig de substitutiepatronen van tweevoudige bindingen nog steeds foutief cis- en trans-isomeren worden genoemd terwijl dit al jáááren officieel E- en Z-isomeren zijn. [-X . Is het onwil/onwetendheid van de leraren of worden de boeken nog steeds foutief gedrukt? Het begint me inmiddels behoorlijk te iriteren......

oude druk d8 ik zo, 1998 ..

de cis trans isomeren wordt bij ons als onderdeel van de configuratie isomeren aangegven.

[Jeffrey_Buter]

Uittekenen van de verbindingen is inderdaad de beste manier om er achter te komen.

In de door jou getekende verbinding heb je geen cis- of trans- isomeren. Je kunt deze verbinding immers maar op één manier tekenen.

Bij cis of trans isomeren (of liever Z- en E-isomeren) gaat het om de manier waarop de substituenten aan beide koolstofatomen van de tweevoudige binding zitten. Wanneer één van beide koolstofatomen twee dezelfde substituenten heeft is er géén sprake van cis- en trans-isomeren.

Nog even los van het antwoord op je vraag:

Het is toch onbegrijpelijk dat in het middelbare schoolonderwijs van tegenwoordig de substitutiepatronen van tweevoudige bindingen nog steeds foutief cis- en trans-isomeren worden genoemd terwijl dit al jáááren officieel E- en Z-isomeren zijn. [-X . Is het onwil/onwetendheid van de leraren of worden de boeken nog steeds foutief gedrukt? Het begint me inmiddels behoorlijk te iriteren......

Ik zal je erg blij maken...

Ik studeer nu chemie en heb hele goede recente boeken waarin nog over cis en trans wordt gesproken. Het is denk ik gewoon een ingepeperd principe en het is gewoon zeer duidelijk. Mijn boeken zijn zeer recent (vind ik dan), drukken van 2001/2002 en toch wordt er altijd over cis en trans isomerie gesproken.

Het moeten de boeken zijn die dit principe moeten afleren en ze moeten beginnen met E en Z...

Ik denk dat de leraren het niet verder benoemen omdat het in de boeken nog als cis en trans beschreven staat en iedereen weet waar men het over heeft...

Sorry

[DrQuico]

Het is denk ik gewoon een ingepeperd principe en het is gewoon zeer duidelijk.

De duidelijkheid is nu juist het probleem. De cis- trans-terminologie is enkel gereserveerd voor de naamgeving van gesubstitueerde cyclische verbindingen. De E- en de Z-terminologie moet dan voor de naamgeving van alkenen worden gebruikt. Dat is nóg duidelijker.

Een voorbeeldje van een 'verwarrend' molecuul:



Dit zou worden:

cis,trans-3,4-dichloorcyclohexeen

Het is dan niet duidelijk wáár de cis en de trans op slaan.

Met:

(E)-trans-3,4-dichloorhexeen

is het direct duidelijk.

Het is natuurlijk zo dat je met de cis- trans- terminologie bij simpele digesubstitueerde alkenen niet de fout in gaat, maar waarom zou je in eerste instantie iets leren wat je later weer af moet leren?

[Jeffrey_Buter]

Ik ben het helemaal met je eens maar ik denk dat het de boeken zijn die het eerste de cis en trans termologie niet meer moeten gebruiken maar juist E en Z. Dan pas zullen de leraren het overnemen denk ik.

[bzbiem]

Als je op het VWO de E-Z conventie wilt hanteren, zul je de leerlingen toch eerst iets moeten vertellen over de prioriteitsregels van Cahn-Ingold-Prelog. Dat is, dunkt me, te ingewikkled voor dat niveau.

Laten we het voor deze groep leerlingen houden bij cis-trans, het gaat er niet om ze complexe moleculen te leren benoemen, maar om ze iets mee te geven over stereochemie.

Overigens wordt in moderne chemieboeken wel degelijk in de onderscheidelijke gevallen gebruik gemaakt van beide conventies.

[Pruts0r]

Als je op het VWO de E-Z conventie wilt hanteren, zul je de leerlingen toch eerst iets moeten vertellen over de prioriteitsregels van Cahn-Ingold-Prelog. Dat is, dunkt me, te ingewikkled voor dat niveau.

Laten we het voor deze groep leerlingen houden bij cis-trans, het gaat er niet om ze complexe moleculen te leren benoemen, maar om ze iets mee te geven over stereochemie.

Overigens wordt in moderne chemieboeken wel degelijk in de onderscheidelijke gevallen gebruik gemaakt van beide conventies.

Dit is natuurlijk onzin, aangezien je ook moet kunnen discrimineren tussen verschillende groepen wanneer je cis/trans terminologie gebruikt, en niet alleen als er met E en Z wordt gewerkt. Bovendien haal je met deze methode nu juist twee verschillende aspecten van stereochemie door elkaar. Als je leerlingen dan toch 'iets wilt meegeven' omtrent stereochemie, geef ze dan in ieder geval iets mee waar ze iets aan hebben, en niet iets dat ze later (vaak met moeite) weer af moeten leren...