tolueen oxideren

[dertom]

Hallo,

Ik heb volgens een duits pattent geprobeert tolueen te oxideren tot benzaldehyde met nikkeloxide, door dit in verhouding 2:1 5 uren te refluxen op 100 graden. Nadat ik het afgedestillert heb krijg ik een wit achtige vloeistof met het kookpunt van tolueen. Wat kan ik gekregen hebben en wat is fout?

mvg Rom

[Fuzzwood]

Heb je een link naar dat voorschrift?

[jorgensw]

Je kan dacht ik ook oxideren met kaliumpermanganaat.

Maar verdere condities weet ik niet

[Fuzzwood]

Met KMnO₄ knal je hem gelijk door naar benzoëzuur.

[dertom]

Hallo,

het orginele voorschrift kan ik helaas niet meer vinden wat ik wel kon vinden was een email die alles beschrijft.

300g tolueen werd met 150g Nikkel oxide voor gedurende 5-6uur verwarmd tot 100C onder een terugvloeikoeler. Na het koelen, werd het mengsel gefilterd, en werd de tolueen geïsoleerd door deze met een NaHSO3 oplossing om te zetten in het bisulfiet adduct, wat uit het mengel werdt gefilterd, en werd vrij gemaakt door de toevoegding van een natrium bicabonaat oplossing toe te voegen. OPMERKING:- Het is veel goedkoper om het product na het koelen en filteren te extraheren met tolueen, en vervolgens de na het afdestilleren van de tolueen, de benzaldehyde te destilleren. Kookpunt van benzaldehyde 178.1C.

[jorgensw]

O ja inderdaad. Had er overeen gelezen dat je benzaldehyde kreeg...

[bladie]

Ik heb hier wel eens wat over gelezen dat het werd gedaan met allerlei oxides van metalen onder druk met een toevoeging van zuurstof. maar ik weet niet precies hoe dat haalbaar is. meschien dat iemand dat nog kan uitleggen.

[Fuzzwood]

Heb je nu het deel onder de opmerking uitgevoerd? Of de extractie dmv zouten? Een wat troebel destillaat kan namelijk wijzen dat het nat is. (nat betekent hier niet dat het een vloeistof is, maar dat het water bevat)

[dertom]

het deel onder de opmerking dus afdestileren alleen na de tolueen fractie kwam niets meer en was de kolf droog , dus er is geen product gevormt . het troebele zal inderdaad water zijn geweest want nu na 2 dagen is het helder geworden en drijft er een 'vloeibaar bolletje' in dat zal het water zijn denk ik.

[dertom]

iemand anders een goede synthese voor benzaldehyde via tolueen?

[bladie]

hmmm jammer genoeg niet

[Fuzzwood]

http://orgsynth.org/orgsyn/orgsyn/prepCont...p?prep=cv6p0644

Misschien wil je dit proberen

Het probleem is dat je niet met een alcohol begint, je zou eventueel kunnen oxideren met KMnO₄, reduceren met LiAl₄ en dit benzylalcohol oxideren met de gegeven link.

[edje_CF]

Op chemixtry.be bestond er een topic over, maar die site is nu geloof ik offline. ik geloof dat het ging over bromeren met NBS daarna omzetten in het alcohol en dit oxideren naar het aldehyde.

[Fuzzwood]

Jep, maar daar bromeer je direct aan de benzeenring, je zal met deze stappen een o- danwel p-cresol krijgen. Vooral p-cresol vanwege sterische hindering veroorzaakt door de methylgroep.

[edje_CF]

Uh juist niet toch, je creeert insitu broom waardoor je een lage concentratie broom hebt zodat het juist niet op de dubbele bindingen aanvalt.