[scheikunde] Ester

[Maartje_CF]

Voor school heb ik de opdracht gekregen om 1,5 gram ester van ethaanzuur en 1-propanol te maken.

Aangezien ik nogal een leek ben in de chemie heb ik een aantal concretevragen.

- Hoe weet je welke hoeveelheden je van het carbonzuur en van het alcohol toe moet voegen aan de reactie..daarmee gepaard gaat hoe weet je wat de verhoudingen zijn?

- Wat is een goede methode om deze 1,5 gram te verkrijgen?

- Daarnaast had ik ook al wat gelezen over refluxen.. is hier ook een andere methode voor? dit is namelijk niet bij ons op school beschikbaar deze methode.

Graag reactie en alvast bedankt!

Groeten,

Maartje

[Daan_CF]

- Hoe weet je welke hoeveelheden je van het carbonzuur en van het alcohol toe moet voegen aan de reactie..daarmee gepaard gaat hoe weet je wat de verhoudingen zijn?

Hoi Maartje,

Weet je voor deze reactie de reactievergelijking? Zo niet, probeer hem eens op te stellen.

[RubenM]

Zoek eens op "verestering" om na te gaan wat de ins en outs van een veresteringsreactie zijn. Het is niet zomaar twee stoffen bij elkaar gooien, even shaken en uitschenken. Veresteringen zijn over het algemeen traag en geven een evenwicht. Je moet dus flink wat geweld gebruiken om je reactie all the way tot je ester te duwen. Allereerst moet je je carbonzuur activeren (als zuurchloride of zuuranhydride). Dit versnelt de reactie én heeft als bijkomend voordeel dat er bij de verestering geen water ontstaat. Wat doet water namelijk met je vers verkregen ester?

Verder heb je wat zuur of wat base als katalysator nodig (ook dat valt op te zoeken).

Refluxen is niet nodig als je azijnzuuranhydride gebruikt ipv azijnzuur en de reactie uitvoert in pyridine. Wat zijn de functies van pyridine? Deze reactie verloopt redelijk exotherm: hij "verwarmt" zichzelf. Je zou kunnen overwegen om een koeler op je kolf te zetten, hoewel het kookpunt van 1-propanol aardig hoog is (net onder de 100 graden C geloof ik).

Als je eenmaal hebt besloten wat voor uitgangsstoffen je gaat gebruiken, schrijf je de reactievergelijking uit, kijkt naar de molverhouding en berekent op basis daarvan met behulp van de molmassa van iedere component hoeveel je ervan nodig hebt.

[Maundu]

Een bijna soortgelijke opdracht was al eerder gepost.

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?showtopic=12331

[Ramoonus]

mag ik een tip geven om 1.5g te maken?

pak van beide stoffen de goede verhoudingen en maak gewoon een factor 5 of 10

15g is iets van 20 ml schat ik zo

en dit is niet echt een enorme hoeveelheid

je kan trouwens een destilatieopstelling vaak ombouwen tot een refluxopstelling

[rwwh]

Ramoonus krijgt van mij een onvoldoende.

[Ramoonus]

Ramoonus krijgt van mij een onvoldoende.

ik heb m`n diploma`s toch al

[harm p]

Toch zit er ergens toch wel een kern van waarheid in, aangezien je opbrengst wel niet 100% zal zijn.

om dan meteen een factor 10 te nemen, tja..

[ArcherBarry]

Ramoonus krijgt van mij een onvoldoende. 

ik heb m`n diploma`s toch al

ben ik blij dat jij niet me anestesit ben

[LvS_CF]

Allereerst moet je je carbonzuur activeren (als zuurchloride of zuuranhydride). Dit versnelt de reactie én heeft als bijkomend voordeel dat er bij de verestering geen water ontstaat. Wat doet water namelijk met je vers verkregen ester?

Verder heb je wat zuur of wat base als katalysator nodig (ook dat valt op te zoeken).

Refluxen is niet nodig als je azijnzuuranhydride gebruikt ipv azijnzuur en de reactie uitvoert in pyridine. Wat zijn de functies van pyridine? Deze reactie verloopt redelijk exotherm: hij "verwarmt" zichzelf. Je zou kunnen overwegen om een koeler op je kolf te zetten, hoewel het kookpunt van 1-propanol aardig hoog is (net onder de 100 graden C geloof ik).

Voor zover ik weet is het niet aan te raden om bij gebruik van azijnzuuranhydride ook nog een zure katalysator toe te voegen, de reactie gaat dan ernstig snel.

wat is de functie van de pyridine, is het in de ze synthese alleen een aprotisch oplosmiddel of vangt het ook nog iets weg, ik zou niet weten wat maar toch?

LvS

[Fuzzwood]

Pyridine is ook in staat het zuurchloride te activeren. Een gemiddeld alcohol is nu niet wat je zegt een sterk nucleofiel.

[RubenM]

Voor zover ik weet is het niet aan te raden om bij gebruik van azijnzuuranhydride ook nog een zure katalysator toe te voegen, de reactie gaat dan ernstig snel.

wat is de functie van de pyridine, is het in de ze synthese alleen een aprotisch oplosmiddel of vangt het ook nog iets weg, ik zou niet weten wat maar toch?

Zuur of base als katalysator sloeg op verestering in zijn algemeenheid, niet specifiek op een reactie met Ac₂O. Ook een verestering met een anhydride verloopt vaak nog moeizaam; in dit geval een beetje zuur erbij zal niet voor vuurwerk zorgen.

Pyridine kan zijn: oplosmiddel, base en activator (kan ook aanvallen op de zuur-carbonyl, met een N-acylpyridinium-intermediair als gevolg)

[LvS_CF]

volgens welk mechanisme??

[Fuzzwood]

http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?...indpost&p=86068

Grappig wat je met de zoekfunctie zoal vindt

[gravimetrus]

Ruben toch,

we hebben te maken met een jongedame van de Havo

Die laten we de ester maken door gewoon een paar uur azijnzuur met propanol en een drupje zwavelzuur te refuxen. uitschudden met water evenntueel destilleren, klaar.

Die sturen we niet op pad met pyridine, thionylchloride, ingewikkelde meerstaps syntheses en zo voor een eenvoudige verestering.

Pyridine gebruik je om HCl te binden. (bij zuurchloride alcohol reactie in dit geval)

En pyridine is niet een fijn stofje om zo mee te werken.

Zeker niet op en Havo of zo

Verder moet Maartje niet overwegen een koeler op haar kolfje te zetten, maar dat MOET zij gewoon doen.

Het voordeel dat er geen water ontstaat wordt teniet gedaan door het nadeel dat je je pyridine en pyridinehydrochloride uit het product moet zien te krijgen.

Dikke kans dat je product, ook na wasen en destilleren naar de pyridine blijft stinken.

En carbonzur activeren als zuurchloride vond ik ook al zo'n rare kreet.

Van carbonzuur een zuurchloride maken kan ja, maar dan moet je wel met thionylchloride op de proppen komen.

Lekkere synthese voor een PWS opdracht

Haal je daar tijdswinst mee tov de recht toe recht aan methode?? lijkt mij niet.

Veiliger en prettiger wordt het er ook niet op.

Azijnzuuranhydride met zure kat zou ik ook niet aanraden. [!]

Ik heb daar bij de butylacetaat synthese al een keer een kolf mee de lucht in zien gaan door een runaway.

En FsWd kan je mij uitleggen hoe pyridine een zuurchloride "activeerd" want dat begrijp ik niet.

Verder is chloride al een prima leaving group, dus daar hoef je echt niet zoveel meer aan te doen.