Broom

[Makkie_CF]

Korte vraag:

Reageert broom met ethylacetaat?

[Fuzzwood]

Waarnaar zou het moeten reageren?

[Makkie_CF]

Substitutie van een H-atoom?

Br2 + C2H6O2 --> C2H5O2Br + HBr

[Fuzzwood]

Op het alfa-waterstofatoom van het acetaat-deel zou ik me dat enigszins kunnen voorstellen. Maar of het geïnduceerde dipoolmoment in broom daar sterk genoeg voor is, durf ik niet te zeggen.

[Makkie_CF]

Oké,

Als we ervan uitgaan dat broom niet reageert met ethylacetaat, en ik dus een oplossing heb van broom en hexaan in ethylacetaat. Hoe kan ik daarna de HBr titreren?

[Tsjerk]

Welke HBr, broom is Br₂

[Makkie_CF]

Iets duidelijker dan. Ik dacht namelijk dat het wel vanzelfsprekend was.

Ik had het over een oplossing van broom en hexaan in ethylacetaat.

Br2 + C6H14 --> C6H13Br + HBr

(substitutie-reactie)

Maar als ik Natronloog toevoeg om met een zuurbasetitratie de concentratie HBr te bepalen gaat de OH- toch reageren met de ethylacetaat? (verzeping?)

[Fuzzwood]

Daar moet je met zo'n lage concentratie NaOH bijzonder veel moeite voor gaan doen. En volgens mij lost ethylacetaat niet erg goed op in water.............

[Jor_CF]

Ik weet wel dat de ethyl ester van broomazijnzuur, oftwel ethyl bromoacetate, gevormd wordt uit broomazijnzuur, en broomazijnzuur wordt weer gemaakt uit broom, azijnzuur en katalytische hoeveelheden rode fosfor (vormt PBr₃, wat het acyl bromide vormt, wat dergelijk reactief is zodat de alfa-hydrogen gesubtitueerd kan worden met broom door de reactie met elementair broom, waarbij HBr als bijproduct ontstaat). Dit katalystisch effect met PBr₃ kun je niet bereiken met ethylacetaat, omdat hieruit geen acetylbromide gevormd kan worden, maar esters zijn wel weer makkelijker te halogeneren op de alfa-positie dan carbonzuren.

Toch verwacht ik geen reactie, maar dit weet ik niet zeker. Dat wil je ook liever niet, omdat ethylbroomacetaat zeer sterk traanverwekkend en zeer giftig is.

http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_bromoacetate

http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethyl_bromoacetate.html