Mechanisme reductie nitro groep

[dna_CF]

Beste allemaal,

Heeft iemand een idee hoe het mechanisme eruit ziet van een reductie van een nitro groep naar amine met behulp van Zink en azijnzuur.

En dan nog de vraag, wat is het doel van de zink?

Ik neem aan dat het als doel heeft om H2 te vormen, maar H2 is toch inert dus wat doet de H2 daadwerkelijk? Naar mijn idee is namelijk het mechanisme niet bekend van een reductie van een NO2 groep.

P.S nog iets anders kan een grignard reagens ook met zichzelf reageren

Kreeg namelijk nog een vraag wat is een algemeen bijproduct bij een grignard reactie.

En ik dacht dus dat dat water is en een alcohol, maar ik kreeg te horen dat een grignard reagens ook met zichzelf kan reageren... 8-[

[ajonker]

De rol van zink is dat deze fungeert als reductor in zuur milieu (azijnzuur)!

Je krijgt dan de volgende halfreacties:

ox.: R-NO₂ + 6e^- + 6 H₃O⁺ ==> R-NH₂ + 8 H₂O

red.: Zn ==> Zn²⁺ + 2e ^-

[Jooken]

Een standaardwerk hierover is "March's Advanced Organic Chemistry" van Smith en March (5th Ed.) Wiley, New York, 2001.

Bij het desbetreffende reactie vermelden ze dat het mechanisme slecht bestudeerd is, maar dat geweten is dat nitroso verbindingen en hydroxylamines intermediairen zijn in de reactie. Vervolgens wordt een mechanisme gesuggereerd.

Dit boek vind je ongetwijfeld in elke wetenschappelijk bibliotheek.

[TomWaits]

Ik dacht ooit gelezen te hebben dat dit mechanisme een SET (Single Electron Transfer) reactie is, waarbij de reductie van het hydroxylamine aan het einde van het mechanisme soms moeizaam verloopt.

Ik snap dit mechanisme ook niet helemaal.

Meer info:

http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemist...ube-lecture.pdf

http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemist...cus-lecture.pdf