aantonen van instabiele moleculen

[jhullaert]

Wat zijn de algemene methodes om instabiele molecules aan te tonen bij zeer lage temperatuur?

Ik heb iets gelezen over koude NMR kan dit hiervoor gebruikt worden?

[Napoleon1981]

Erg algemene vraag.

Antwoord is ook algemeen: Ja NMR kan hier voor (soms) gebruikt worden.

[jhullaert]

Meer specifiek dan: Kan je bijvoorbeeld een stof laten reageren met BuLi bij -78 graden in een NMR?

Ik was wat manieren aan het bedenken om benzotriyn te maken, maar ik heb geen idee hoe zulke reactieve moleculen kunnen gedetecteerd worden.

[Typhoner]

Meer specifiek dan: Kan je bijvoorbeeld een stof laten reageren met BuLi bij -78 graden in een NMR?

Ik was wat manieren aan het bedenken om benzotriyn te maken, maar ik heb geen idee hoe zulke reactieve moleculen kunnen gedetecteerd worden.

Aan de UA heb je de onderzoeksgroep cryospectrosopie, die studies doen van intermoleculaire interacties en reacties in o.a. vloeibare stikstof of argon. Dus koud genoeg is het zeker.

Aan de andere kant: benzotriyn kan je dat maken met BuLi? Natuurlijk kun je benzeen wel gaan deprotoneren, maar een tweede keer lijkt me onwaarschijnlijk, zou BuLi dan niet eerder gaan adderen?

[jhullaert]

Nee, mijn idee was om monogesubstitueerde tri-1,3-dioxoles te gaan deprotoneren met Bu-Li, in de hoop dat het gevormde intermediair bij een bepaalde temperatuur zou gaan uiteenvallen in het corresponderende lithiumcarboxylzout en benzotriyn. Dat dan heel snel zou moeten gedetecteerd worden.

Nu hopen dat wanneer dit werkt, het niemand voor mij probeert en met de credits gaat gaan lopen.

Cristophe hoe zou BuLi aan een benzeen kunnen adderen? Deprotoneren, maar verder zie ik niks te gebruiken.

[Typhoner]

Cristophe hoe zou BuLi aan een benzeen kunnen adderen? Deprotoneren, maar verder zie ik niks te gebruiken.

Het was een zeer snelle conclusie, die ik baseer op de reactie tussen een halobenzeen (dus niet gewoon benzeen, sorry) en amide-ionen in ammoniak. Amide deprotoneert het halobenzeen, het halogeen wordt uitgestoten en je krijgt benzyn.

Nu blijkt dat een amide-ion in staat is om de drievoudige binding aan te vallen en dus een NH₂-groep invoert. Het gevormde aromatisch anion deprotoneert vervolgens ammoniak.

Dus ik dacht: misschien kan BuLi wel hetzelfde? Achteraf gezien kan je je wel afvragen wie dan voor de protonen zorgt (butaan lijkt me onwaarschijnlijk).