vraag i.v.m. sulfonzuur

[tommeke12]

Hallo iedereen,
 
ik vroeg me af hoe een sulfonzuur (R-SO₂OH) tot stand komt? S heeft normaal 6 elektronen, dus die zou het liefst 2 elektronen erbij willen via bv. 2 covalente bindingen zoals in een thiolgroep (R-SH)

Hoe zit dat dan met sulfonzuur?

Als je nu structuurformule tekent, dan heeft S dan toch 12 elektronen wat totaal niet kan?
 
Mvg,
 
Nicky

[Typhoner]

vanaf de rij van zwavel in het periodiek systeem bezitten elementen ook d-schillen. Als zwavel 8 elektronen in de buitenste schil heeft, kan het zijn 3s en 3p schillen vullen, maar dan is er nog steeds de 3d die volledig leeg is en dus nog beschikbaar is om extra elektronen te stockeren, wat tot een hele hoop extra chemie leidt.
 
Een "natuurlijke" situatie (naast gewoon 8 elektronen in de buitenste schil) die vaak voorkomt is een S die in totaal 6 bindingen aangaat (waarbij een dubbele binding voor twee telt): S stelt voor elke binding één eigen elektron beschikbaar, en de bindingspartner het andere. Dit is de situatie die je ziet in (bijvoorbeeld) sulfonzuren.

[tommeke12]

vanaf de rij van zwavel in het periodiek systeem bezitten elementen ook d-schillen. Als zwavel 8 elektronen in de buitenste schil heeft, kan het zijn 3s en 3p schillen vullen, maar dan is er nog steeds de 3d die volledig leeg is en dus nog beschikbaar is om extra elektronen te stockeren, wat tot een hele hoop extra chemie leidt.
 
Een "natuurlijke" situatie (naast gewoon 8 elektronen in de buitenste schil) die vaak voorkomt is een S die in totaal 6 bindingen aangaat (waarbij een dubbele binding voor twee telt): S stelt voor elke binding één eigen elektron beschikbaar, en de bindingspartner het andere. Dit is de situatie die je ziet in (bijvoorbeeld) sulfonzuren.

Dus van de 12 elektronen van S in sulfonzuur zijn er dus 8 in gebruik bij de 3s en 3p schillen, en de andere 4 in de 3d orbitalen? Je zegt dat S ook een eigen elektron bij elke binding beschikbaar stelt, vanwaar komt die dan?

[Typhoner]

Dus van de 12 elektronen van S in sulfonzuur zijn er dus 8 in gebruik bij de 3s en 3p schillen, en de andere 4 in de 3d orbitalen?

 
zoiets inderdaad. Als je het bekijkt vanuit een hybridisatie-oogpunt is het waarschijnlijk wat complexer (dsp3-orbitalen of iets van die strekking), maar je gaat inderdaad enkele d-orbitalen erbij betrekken.
 

Je zegt dat S ook een eigen elektron bij elke binding beschikbaar stelt, vanwaar komt die dan?

 
S heeft 6 ter beschikking, dus één voor elke binding, waarbij de partner de rest levert. Voor een S=O binding levert S 2 elektronen en O ook.

[tommeke12]

 
zoiets inderdaad. Als je het bekijkt vanuit een hybridisatie-oogpunt is het waarschijnlijk wat complexer (dsp3-orbitalen of iets van die strekking), maar je gaat inderdaad enkele d-orbitalen erbij betrekken.
 
 
S heeft 6 ter beschikking, dus één voor elke binding, waarbij de partner de rest levert. Voor een S=O binding levert S 2 elektronen en O ook.

Heel erg bedankt! Als je zou willen weten hoe alles perfect in elkaar zit, moet je waarschijnlijk erg complex gaan...

[Typhoner]

Heel erg bedankt! Als je zou willen weten hoe alles perfect in elkaar zit, moet je waarschijnlijk erg complex gaan...

 
bwa, het is vooral dat hybridisatie en zo ook maar theorietjes zijn om geometrieën van moleculen wat bevattelijker te maken, maar die vooral goed werkt voor "brave" elementen (atoomnummer kleiner dan dat van argon).
 
Wat belangrijk is om te onthouden dat voor zwaardere elementen, vanaf diegenen die een d-orbitaal hebben in de buitenste schil, de chemie opeens sterk verandert, in de zin dat ze niet meer per sé gebonden zijn aan de octetregel.

[Marko]

 
zoiets inderdaad. Als je het bekijkt vanuit een hybridisatie-oogpunt is het waarschijnlijk wat complexer (dsp3-orbitalen of iets van die strekking), maar je gaat inderdaad enkele d-orbitalen erbij betrekken.

 
Wel bij de binding, niet bij de hybridisatie. Nemen we SO₄^2- als voorbeeld. De omringing is tetraëdrisch en de enkele bindingen komen voort uit sp3-hybridisatie. Je kunt resonantiestructuren tekenen waarin 2 dubbele bindingen voorkomen. Deze dubbele binding is in feite zijdelingse overlap tussen de vrije elektronenparen op het O-atoom en lege d-orbitalen op het S-atoom, maar die doen niet mee met de hybridisatie.
 
Dat kan ook niet, sp3d hybridisatie bijvoorbeeld zou 5 verschillende orbitalen opleveren, en kan dus niet leiden tot tetraëdrische omringing. sp3d wordt een trigonale bipiramide (1 boven, 1 onder, en 3 in het vlak), of een tetragonale piramide (1 boven, en 4 er half onder in een vlak) afhankelijk van welk d-orbitaal gebruikt wordt.

[Typhoner]

juist, d-orbitalen spelen mee in de dπ-pπ-bindingen