[scheikunde] Polymerisatie van butadieen

[dhrvdg]

Hallo,
 
Wanneer wordt een niet-cyclische verbinding een cyclische verbinding? 
 
In een oefening ben ik namelijk tegengekomen dat butadieen (C₄H₆₎ met additie van etheen (C₂H₄) cyclobutyletheen of cyclohexeen wordt. 
Ik ging er zelf van uit dat aan de kant waar zich een dubbele verbinding bevindt die dubbele verbinding zou verdwijnen en daar het etheen aan het C-atoom zou worden verbonden. Hierdoor zou er een lange keten ontstaan i.p.v. een cyclo-alkeen. 
 
Alvast bedankt.

[Marsi]

Hallo,
 
Ik heb even niet veel tijd om iets uitgebreid te typen, maar wat je beschrijft is volgens mij gewoon een Diels Alder reactie. 

Ik denk als je op die naam zoekt dat je al heel veel informatie tegenkomt.

[Marko]

Zonder de letterlijke tekst en de achtergrond van die oefening valt er niet zoveel over te zeggen, behalve dan dat etheen niet zo makkelijk in een Diels-Alder reactie optreedt, om het voorzichtig te zeggen, en dat cyclobutyletheen niet het product is van een Diels-Alder reactie.
 
Een polymerisatie kan optreden, maar dan moeten de verbindingen in voldoende hoge concentratie aanwezig zijn. Bij lage concentraties onstaan ringen in plaats van ketens, zeker als het gunstige zesringen zijn.

[gast026]

de reactie lijkt me toch het klassieke voorbeeld van de diels alder reactie. En die reactie verloopt toch gewoon met als product cyclohexeen.
 
de cyclobutyl vorming is een 2+2 cycloadditie. Die verloopt in dit geval onder de invloed van licht.

[Marko]

de reactie lijkt me toch het klassieke voorbeeld van de diels alder reactie. En die reactie verloopt toch gewoon met als product cyclohexeen.

 
Een klassieke Diels-Alder reactie vereist een dieen en een diënofiel. Etheen is geen diënofiel. Het heeft wel een dubbele binding maar geen elektronzuigende groepen. De reactie verloopt dus niet gewoon. Vandaar dat ik benieuwd was naar wat die oefening beoogde te doen.

[gast026]

 
Een klassieke Diels-Alder reactie vereist een dieen en een diënofiel. Etheen is geen diënofiel. Het heeft wel een dubbele binding maar geen elektronzuigende groepen. De reactie verloopt dus niet gewoon. Vandaar dat ik benieuwd was naar wat die oefening beoogde te doen.

 
Het klopt dat de activeringsenergie een stuk hoger zal liggen dan bij EWG-gesubstitueerde groepen, maar ik zou de reactie zo op papier durven te tekenen. Ik neem aan dat het gewoon een schoolopdracht is, en dan wordt deze reactie toch als klassiek voorbeeld gegeven. (al vereist het misschien iets hogere temperaturen).

[dhrvdg]

 
Een klassieke Diels-Alder reactie vereist een dieen en een diënofiel. Etheen is geen diënofiel. Het heeft wel een dubbele binding maar geen elektronzuigende groepen. De reactie verloopt dus niet gewoon. Vandaar dat ik benieuwd was naar wat die oefening beoogde te doen.

 
De oefening was als volgt (Het gaat hier dus om vraag 6b): 
 
OPGAVE 6 -
1,3-butadieen (C4H6), is tamelijk reactief, zoals blijkt uit polymerisaties en additiereacties met andere stoffen. Zo wordt per mol butadieen een eerste mol broom vlot geaddeerd, een tweede mol broom veel langzamer. De additie van de eerste mol kan, afhankelijk van de omstandigheden, op twee manieren verlopen. Er kan 1,2-additie optreden waarbij 1,2-dibroom-3-buteen ontstaat, maar er kan ook 1,4-additie optreden waarbij 1,4-dibroom-2-buteen ontstaat.
 
a. Geef de 1,2-additie en de 1,4-additie weer in reactievergelijkingen met structuurformules.
 
1,3-butadieen kan ook onverzadigde verbindingen adderen. Zo ontstaat met etheen een additieprodukt C6H10. Ook bij deze reactie zijn de producten mogelijk van zowel de 1,2-additie als van de 1,4-additie.
 
b. Geef de structuurformules en de namen van deze twee producten

[ArcherBarry]

Opmerking moderator

Dit onderwerp past beter in het huiswerkforum en is daarom verplaatst.

[Marko]

Volgens de opgave moet er C₆H₁₀ ontstaan. Dat is niet de molecuulformule van een polymeer.
 
Zoals ik al aangaf ben ik niet zo blij met het gekozen voorbeeld, maar voor wat de opgave wil doen maakt het niet zoveel uit. Wat je bij b) moet doen is een additie van etheen aan C-atoom 1 en 2, waarbij de dubbele binding tussen 3 en 4 op zijn plaats blijft, of een additie aan 1 en 4, waarbij een dubbele binding tussen 2 en 3 ontstaat.
 
Tegelijkertijd moet je bedenken dat deze reactie net zo goed een additie aan etheen is, en dat de dubbele binding van etheen openbreekt en wordt gebruikt om 2 enkele bindingen te maken. 
 
 
Overigens klopt de naamgeving genoemd bij a) niet; het zou 3,4-dibroom-1-buteen moeten zijn, of 3,4-dibroom-but-1-een volgens de meest recente conventies. De nummering is dus gebaseerd op de dubbele binding, die een zo laag mogelijk plaatsnummer moet krijgen. 
 
Of anders gezegd: De dubbele binding heeft als functionele groep een hogere prioriteit dan halogenen, die als substituent worden gezien. Maar dat terzijde, en ook van minder belang.