[scheikunde] oefening op zuur-base evenwicht

[Erebus10]

Hallo iedereen!
 
Ik heb een vraag over een oefening in verband met zuur-base evenwicht.
 
​Indien nicotine in de mond komt, blijkt de pH een zeer grote rol te spelen bij de opname in het lichaam. Het blijkt dat vooral bij een hoge pH, er zeer snel verslaving optreedt wegens snelle opname van de nicotine. Leg dat uit op basis van het voorkomen van nicotine bij (a) pH 5 en (b) pH 8,4. (pKa,1=6,16 en pKa,2=10,96)
 
​Ik heb dit proberen te beredeneren als volgt:
 
Nicotine is meer zuur dan basisch (het kan geen proton meer accepteren, wel één afgeven) en een zuur reageert sneller met een base dan met een ander zuur. Dus nicotine wordt sneller opgenomen bij een hogere pH.
 
Klopt deze redenering? En zo ja, hoe toon ik dit aan?
 
Alvast enorm bedankt voor de hulp.

[Wdeb]

Wat is wat je af kan leiden uit de twee gegeven pKa's? In elk geval niet dat nicotine nog een H af kan geven??? Mis trouwens in het vraagstuk sowieso de beginsituatie, maar dat is gezien de gegeven pKa's niet noodzakelijk. Daarbij is voor mij niet duidelijk of jij moet weten wat nicotine is en of jij moet weten in welke vorm nicotine het makkelijkst opgenomen wordt...
 
Het rare is dat het antwoord dat je op basis van je gegevens niet geheel uitsluitend is. Want nu kunnen nog steeds zowel de eerste als de tweede base voor de versnelling van opname zorgen.
 
Nu de aanpak;
Je antwoord is niet goed. Onder welke omstandigheden is nicotine meer zuur dan basisch? Daarbij redeneer je niet vanuit de getallen, zoals wel moet volgens de opgave.
 
Je kan het uitgebreid doen...namelijk bij de verschillende pH's de verhoudingen in de verschillende voorkomens van de betrokken moleculen berekenen.
Vul de Henderson-Hasselbalch-vergelijking voor beide situaties eens in. Vergelijk de verhoudingen tussen de betrokken zuren en basen met elkaar bij de verschillende pH's.
 
Wdeb

[Erebus10]

Ik heb de Henderson-Hasselbalch-vergelijking ingevuld en ik bekom dat de verhouding tussen [HA] en [A^-​] het kleinste is bij de pH van 5 en de pK_a​ van 10,96. Is dit correct? En wat concludeer ik daar dan uit? Dat nicotine in deze vorm dus het meest verslavend is?

[Wdeb]

Nee, de conclusie stond al gegeven. Namelijk dat

Het blijkt dat vooral bij een hoge pH, er zeer snel verslaving optreedt wegens snelle opname van de nicotine

Dus wat je schijnbaar moet bewijzen is welke vorm er het meest aanwezig is bij een hoge pH.
 
Dus, welke vorm is het meest aanwezig bij hoge pH?
 
Daarvoor is het misschien handig dat je eerst even bedenkt welke drie vormen er zijn. Ik doe een voorstel:
Nic
HNic⁺
H₂Nic²⁺
Hieruit blijkt dat de ongeladen vorm een base is, zie je dat?
 
Welke vorm komt het meest voor bij de hogere pH, afgeleid danuit de pK_a's?

 

[Erebus10]

Oke ik denk dat ik het begin te snappen. Ik was niet helemaal mee met de verschillende vormen omdat de molecuulformule van de ongeladen vorm getekend staat in ons boek maar ik had er niet echt over nagedacht dat die andere vormen er ook nog waren. Maar ik heb nog een vraagje, van de pKa-waarden die gegeven zijn, is PK_a,1​ deze dan van H₂Nic²⁺​?
Ik vermoed dan dat de grootste pKa (kleinste Ka) diegene is die het meeste voorkomt bij een hoge pH.
Is dit correct?
Alvast enorm bedankt trouwens!

[Wdeb]

van de pKa-waarden die gegeven zijn, is PK_a,1​ deze dan van H₂Nic²⁺​?
Ja

Ik vermoed dan dat de grootste pKa (kleinste Ka) diegene is die het meeste voorkomt bij een hoge pH.

Maar....de grootste pK_a hoort bij een stof die nog een H⁺ af wilt staan. Er zijn er drie vormen in dit geval...weet je nog? Dus je kan het niet over de pK_a hebben en dan koppelen aan een stof.

[Erebus10]

Oke ik begrijp de uitleg maar ik snap niet goed hoe ik het dan kan zien? Komt de stof zonder de protonen dan het meeste voor in basisch milieu? Hoe zie ik dit in de pKa?

[Wdeb]

De pKa is de pH waarbij 50% van het zuur gesplitst is en 50% niet. Leid maar af hij HH-vergelijking.
 
Kan je daar wat mee?
 
Wdeb

[Erebus10]

Sorry voor de late reactie. Ik heb nog eens alles opgeschreven en ik merk dat ik het helemaal fout deed.
Ik heb berekend dat bij de pH van 5, er meer H₂Nic²⁺ dan HNic⁺​ is, en veel meer HNic⁺dan Nic.
Bij pH 8.4 is er meer HNic⁺ dan H₂Nic²⁺​, en meer HNic⁺​dan Nic. Dus bij hoge pH is het duidelijk dat er meer HNic⁺​ is, maar hoe verklaart dit dan de snelle opname?