Sorry voor het omhoogschoppen van dit topic, maar ik begrijp niet waarom een stof met een pKa van >7 basische eigenschappen heeft.

fenol bijvoorbeeld heeft een pKa van 10, maar een oplossing van phenol in water is wel degelijk zuur.

Is het niet zo dat als de pKa van de stof lager is dan 15,7 (de pKa van water) het product zuur is in water?

groeten,

Edje

Je hebt gelijk, ik heb een slordigheidsfoutje gemaakt bij de ethers..... de gegeven waarde is natuurlijk een pKb! Zoals ik al zei, omdat de groep geen protonen af kan staan is hij niet zuur, en omdat hij slechts met veel moeite geprotoneerd kan worden is hij slechts zeer zwak basisch :oops:

De gegeven pKa is [b]wel degelijk [/b]die van de OH-groep, namelijk de pH waarbij deze een proton afstaat! De geconjugeerde base behorend bij deze groep is O[sup]-[/sup], met een pKb van -1 (zeer sterke base dus).

[quote]Bovendien: hoe kun je aan een pKa zien of een stof zure of basische eigenschappen zal hebben?

[/quote]

Simpel: pKa < 7 is een stof met zure eigenschappen, pKa > 7 is een stof met basische eigenschappen 8-[

Let wel: dit geldt voor verbindingen met slechts 1 functionele groep!

Bij het uitwerken ben ik op één onduidelijkheid gestuit:

OH had een pKa van 15 en de ether van >20. U zegt dat ether zwakker basisch is dan OH, maar deze waarden zijn toch de pKa waarden van de geconjugeerde zuren van OH en de ether?

Dit zou betekenen dat het conjugeerde zuur van de ether zwakker is dan die van de OH groep, dus zou de ether een sterkere base moeten zijn dan de OH groep.

Er geldt: pKa + pKb = 14

Een grotere pKa = een kleinere pKb, dus een sterkere base...

Bovendien: hoe kun je aan een pKa zien of een stof zure of basische eigenschappen zal hebben?

weer goed! 8-)

Om een keton te protoneren heb je een [b]ferme[/b] reductor (bijv. metalen als Na, K, Li) nodig....

Een beetje rot getekend misschien, maar dit moet het product zijn:

[img]http://img114.imageshack.us/img114/7007/naamloos9mw.gif[/img]

Mag ik trouwens vragen onder welke omstandigheden die ketonfunctie geprotoneerd kan worden? 8-)

Vraag 1: helemaal goed! 8-)

Keton-functies vereisen "speciale" omstandigheden om geprotoneerd te kunnen worden, dus daar zou ik me niet mee bezighouden!

Vraag 2: [b]ook[/b] helemaal goed! De lacton-functie (zo heet een cyclische ester) is inderdaad gevoelig voor hydrolyse....

Wat er bij hydrolyse gebeurt is dat er een OH-groep addeert aan het ene deel van de opengesplitste groep, en een proton aan de andere.... kan je nu beredeneren wat er gebeurt bij hydrolyse van deze verbinding? :)

Heel erg bedankt voor jullie hulp!



Ik heb voor de onderstaande stof zelf dezelfde vragen beantwoord. Kunnen jullie zeggen of ik nu goed bezig ben? 8-)

[img]http://img20.imageshack.us/img20/986/naamloos4ad.png[/img]

[!] [b] Is deze stof zuur/basisch/neutraal ? [/b]

Voor zover ik kan zien zullen de twee N atomen geprotoneerd worden. Ik weet niet zeker of de ketonfunctie dit ook kan. De stof is dus basisch.

[!] [b] Kan deze stof hydrolytisch ontleden? [/b]

Volgens mij zit aan de linkerring een esterverbinding. Volgens jullie kan een esterverbinding ontleden door toevoeging van water. Ik weet echter niet hoe dit in dit geval precies zal gaan. En zijn er misschien andere plekken waar deze stof onder invloed van water kan ontleden?

[quote='DrQuico' date='do 29 juni 2006 om 00:32 uur']Je kunt een ether ook hydrolyseren. Je houdt in dit geval dan uiteindelijk methanol en fenol over. Je kunt dit voor methylfenylethers selectief met BBr[sub]3[/sub] of pyridiniumchloride doen, maar met een tijdje koken in een sterk zuur kom je er ook wel voor ethers in het algemeen. Gewoon onder normale condities in water zul je dit natuurlijk niet zien.

[quote]

Een aromatische ether kan nooit zuur zijn (geen proton om af te staan!)[/quote]

Zeg nooit, nooit 8-)

[img]http://www.depomp.tomaatnet.nl/martijn/phenol.gif[/img]

Maar ook dit zal in water zeker niet gebeuren.[/quote]

Allemaal mee eens, maar maak je nu deze topic niet onnodig ingewikkeld voor vraagstelster? :)

Bovendien ging de discussie over de [b]ether-groep als zuur[/b] (of base), niet over het hele molecuul waar deze functionaliteit in zit.....

zie hieronder 8-)

Je kunt een ether ook hydrolyseren. Je houdt in dit geval dan uiteindelijk methanol en fenol over. Je kunt dit voor methylfenylethers selectief met BBr[sub]3[/sub] of pyridiniumchloride doen, maar met een tijdje koken in een sterk zuur kom je er ook wel voor ethers in het algemeen. Gewoon onder normale condities in water zul je dit natuurlijk niet zien.

[quote]

Een aromatische ether kan nooit zuur zijn (geen proton om af te staan!)[/quote]

Zeg nooit, nooit 8-)

[img]http://www.depomp.tomaatnet.nl/martijn/phenol.gif[/img]

Maar ook dit zal in water zeker niet gebeuren.

Ik zie in deze verbinding geen plaatsen waar hydrolyse kan plaatsvinden.... hiervoor moet je denken aan bijv. ester- of amide-bindingen.

Ik vraag ook of het kan 8-) , het lijkt me sterk, maarja... ik heb deze opgave gekregen zonder ook maar enkele info over organische reacties gekregen te hebben, dus vraag ik het aan jullie (ik kan het namelijk ook niet op google vinden).

Wat zouden volgens jou dan de producten zijn?

Maar kan dit molecuul dan hydrolyseren?

De "resonantie" die je nu tekent is geen "echte" resonantie 8-)

We tekenen benzeen wel als een ring met verschuivende dubbele bindingen, maar dat is alleen omdat we met 1 structuur niet de werkelijke toestand goed kunnen uitduiden..... De electronen uit de 3 dubbele bindingen zijn volledig over de ring gedelocaliseerd, en er "resoneert" dus niets!

Bovendien bedoelen we met "stabilisatie door resonantie" een toestand waarin, door het schuiven met electronen-paren, een lading wordt uitgesmeerd over meerdere atomen: hier blijft de positieve lading onveranderd op het zuurstof-atoom zitten, en wordt dus [b]niet[/b] gestabiliseerd!

"Hydrolyse" betekent: "reactie met/d.m.v. water", en dat gebeurt zeker niet in [b]alle[/b] zure verbindingen... deprotonering zal zeker optreden, maar dat heet geen "hydrolyse"! :)