door RubenM » di 01 apr 2008, 15:33
Normaliter geldt dat van een stof met n asym. C-atomen 2n optische isomeren bestaan.
Echter, als zo'n molecuul een inwendig spiegelvlak heeft, gaat die regel niet op.
Een berucht voorbeeld is wijnsteenzuur (2,3-dihydroxybutaandizuur). Als we dit molecuul in de Fischerprojectie tekenen zien we twee C*. Door verwisselen van de twee zijsubstitutenten (H en OH) op deze twee C* komen we in totaal op vier structuren.
Nu blijkt dat de structuur met de beide OH's aan de rechterkant exact hetzelfde is als de structuur met de beide OH's aan de linkerkant (kwestie van 180 graden draaien in het vlak van tekening). Dit is een direct gevolg van het inwendige spiegelvlak dat horizontaal het molecuul in twee gelijke helften snijdt. We hebben dus geen 4 maar 3 stereoisomeren. Aangezien van deze 3 stereoisomeren slechts 2 isomeren elkaars spiegelbeeld zijn, hebben we dus ook maar 2 optisch actieve isomeren (enantiomeren).
Normaliter geldt dat van een stof met n asym. C-atomen 2[sup]n[/sup] optische isomeren bestaan.
Echter, als zo'n molecuul een inwendig spiegelvlak heeft, gaat die regel niet op.
Een berucht voorbeeld is wijnsteenzuur (2,3-dihydroxybutaandizuur). Als we dit molecuul in de Fischerprojectie tekenen zien we twee C*. Door verwisselen van de twee zijsubstitutenten (H en OH) op deze twee C* komen we in totaal op vier structuren.
Nu blijkt dat de structuur met de beide OH's aan de rechterkant exact hetzelfde is als de structuur met de beide OH's aan de linkerkant (kwestie van 180 graden draaien in het vlak van tekening). Dit is een direct gevolg van het inwendige spiegelvlak dat horizontaal het molecuul in twee gelijke helften snijdt. We hebben dus geen 4 maar 3 stereoisomeren. Aangezien van deze 3 stereoisomeren slechts 2 isomeren elkaars spiegelbeeld zijn, hebben we dus ook maar 2 optisch actieve isomeren (enantiomeren).
