Bedankt, het is me duidelijker geworden nu.

[quote='Chemistry is in the air' date='zo 24 oktober 2010 om 23:54 uur']

b. Aceton en acetaldehyde

c. Formaldehyde en benzaldehyde

d. Aceton en propanon

e. Aceton en benzaldehyde

f. Aceton en propiofenon

Alvast bedankt [/quote]

Er zijn twee regeltjes die je in de gaten moet houden om gekruiste aldols tot een succesvol einde te brengen:

a) Van de twee partners moet er één zijn die goed enoliseert (dus beter dan de andere)

b) van de twee partners moet er één zijn waarvan de carbonylgroep electrofieler is (bijvoorbeeld, een aldehyde carbonyl is normaal gezien electrofieler (sterische en electronisch) dan een keton, wat dan op zijn beurt electrofieler is dan een ester etc.)

Gekruiste aldols gaan dus het beste wanneer je één partner hebt die niet kan enoliseren maar wel erg electrofiel is (formaldehyde of een aromatisch aldehyde zoals benzaldehyde) tesamen met een enoliseerbare verbinding die minder reactief is dan de eerste partner.

Als je zo een vraagstuk moet oplossen moet je gewoon al de combinaties nagaan, en even controleren hoe ze gaan reageren. :oops:

Voor jouw voorbeelden wordt dat dan:

b) Aceton en acetaldehyde (Aceton : enoliseerbaar, niet al te reactief, acetaldehyde: enoliseerbaar, erg reactief. Acetaldehyde zal dus zelf condenseren)

c) Formaldehyde en benzaldehyde (formaldehyde: niet enoliseerbaar, reactief, benzaldehyde: niet enoliseerbaar, erg reactief; geen reactie dus)

d) aceton en propanon (aceton: enoliseerbaar, niet al te reactief, propanon = aceton, dus je krijgt gewoon condensatie van aceton of niet gekruiste aldol)

e) aceton en benzaldehyde (aceton: enoliseerbaar, niet al te reactief, benzaldehyde: niet enoliseerbaar, erg reactief; ideale kruis-aldol, hier krijg je dus effectieve reactie)

f) aceton en propiofenon (aceton: enoliseerbaar, niet al te reactief, propiofenon: enoliseerbaar, niet al te reactief; hier krijg je al de mogelijke koppelingsproducten)

Wat betreft dat zuur: Hier zie ik twee mogelijkheden: Neutralisatie van je base, of dehydratatie van het gevormde alcohol tot de dubbele binding. Die dehydratatie gaat erg vlot, zelfs in basisch midden, maar het kan zijn dat je even aanzuurt om zeker te zijn. :P

[quote='Chemistry is in the air' date='ma 25 oktober 2010 om 16:52 uur'] Nog een klein vraagje:

Op het einde van de kruiscondensatie tussen Aceton en benzaldehyde moet ik 6M HCl-oplossing toevoegen tot de oplossing licht zuur is(pH 5). Waarom is dit? [/quote]

Waarom juist die HCl oplossing wordt toegevoegd zou ik ook wel eens willen weten, want dat ontbreekt me ook...

sry, maar ik begrijp niet goed wat dit met mijn drie bovenstaande vragen te maken heeft.

Goed maar er is genoeg base aanwezig om dat een 2e keer voor elkaar te krijgen. Er is dus best kans dat je een kleine fractie dihydroxyalkeen hebt met tig geconjugeerde dubbele bindingen.

Het feit dat aceton niet gedeprotoneerd is?

Zowel aceton als propanon (zelfde stof) hebben allebei 6 a-waterstofatomen, 3 aan elke kant. Wat weerhoudt aceton ervan om verder te reageren met een volgend keton?

Het antwoord op je laatste 2 vragen is eigenlijk hetzelfde, hoe wordt de overgangstoestand gestabiliseerd? In beide gevallen is dat resonantie.

Nog een klein vraagje:

Op het einde van de kruiscondensatie tussen Aceton en benzaldehyde moet ik 6M HCl-oplossing toevoegen tot de oplossing licht zuur is(pH 5). Waarom is dit?

De eerste stap bij een aldolcondensatie is het afsplitsen van een zuur alpha-proton, zodat we een sterk nucleofiel krijgen dat dan kan gaan aanvallen. Aceton en popanon zullen dus de grootste hoeveelheid aan 1 product opleveren (enkel zelfcondensatie). Maar hoe weet ik in het geval van bijvoorbeeld Aceton en acetaldehyde welke van de twee het meeste gaat deprotoneren ?

Dit gezegd zijde heb ik nog een vraag:

Elders in dit forum vond ik het volgende [quote]Onder invloed van base (NaOH) in ethanol wordt aceton gedeprotoneerd (één van de CH3 groepen). Dit gaat vrij gemakkelijk door de keto-enol tautomerie.[/quote] Ik vond dit [url=http://www.chemieforum.nl/forum/index.php?showtopic=1522&hl=aldolcondensatie]hier[/url]. Wat heeft de keto-enol tautomerie te maken met de zuurte van het alpha proton?

Dan is mijn vraag aan jou, wat is hetgeen wat ECHT nodig is in een aldolcondensatie? More to the point, waarop berust een aldolcondensatie? Wat is de 1e stap?

Hallo iedereen. Dit is mijn vraag:

Welk van onderstaande paren zal het grootste rendement geven aan 1 product in

een gemengde aldolcondensatie? En waarom is dit zo?

b. Aceton en acetaldehyde

c. Formaldehyde en benzaldehyde

d. Aceton en propanon

e. Aceton en benzaldehyde

f. Aceton en propiofenon

Alvast bedankt