Ik neem aan dat je het echt hebt over de basiciteit van HCN, en niet van het cyanide-ion CN[sup]-[/sup]?

Methylamine is een goede base omdat in de geprotoneerde vorm de op de stikstof ontwikkelde pluslading deels gecompenseerd wordt door het feit dat de methylgroep elektronendichtheid richting de stikstof stuwt (positieve inductie). Aangezien er in de geprotoneerde vorm verder geen vrije elektronenparen aanwezig zijn en evenmin dubbele bindingen, is er geen mesomerie mogelijk.

Bij HCN zit het vrije elektronenpaar van de N in een sp-orbital, en is daardoor minder "beschikbaar".

Bedankt voor de reactie!

De CN heeft dus idd een accepterend effect, maar is dit mesomeer, inductief of beide?

Dit hier is met benzeen ringen, maar ik denk dat het je wel verder helpt

[img]http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Images2/benzdipl.gif[/img]

Dat moet H - C≡N zijn uiteraard! :)

Besten,

Ik heb hier een oefening voor me liggen omtrent het vergelijken van zuurtegraden.

Men vraagt of HCN (H≡C-N) basischer is dan methylamine (CH3-NH2).

Zorgt die driedubbele binding voor een inductief accepterend of donerend effect?

Alvast bedankt!

Antimony