Bedenk dat je gedeprotoneerde alcohol nu een minlading heeft. Dit is nucleofiel. Waar zal het op aanvallen, en welke (redelijk stabiele) structuuur houd je over?
Je kan bijvoorbeeld de allylstaart invoeren via een stille koppeling vanuit het 2-methoxy-4-x-phenol, waarin x voor een halogeen (of triflate groep) staat.
Zoek maar eens op internet hoe zo'n stille koppeling gaat.
Als ik zoek op internet kom ik wel wat artikelen tegen waarin dat gebeurd. Helaas kan ik ze nu niet openen. Verder kunnen aromatische nitroso verbindingen makkelijk enzymatisch worden gereduceerd zie ik. Zoek maar eens in google op "reduction nitroso".
MetNaBH4 kan je in sommige gevallen slechts traag amides reduceren, dat gaat dus niet lukken. LiAlH4 is veel sterker (en gevaarlijker), waarmee het wel zou kunnen lukken.
Thionylchloride zit zeker niet in je mengsel om alleen HCl te generenen. Ik denk niet dat je carbonzuur aan zal vallen op alkylchlorides, zeker niet in zuur milieu.
Je vraagt twee dingen: - de snelste - de beste De snelste (en voor jou makkelijkste) is zeker TLC. De beste lijkt me HPLC, maar ik vermoed dat jouw school geen beschikking heeft over een dergelijk apparaat. Misschien kan je het dan proberen bij een hogeschool of universiteit. Ook met NMR kan je een ...
Wat je weergeeft is niet echt een mechanisme, maar halfreacties. Je moet maar eens nagaan wat voor een verbinding je zou krijgen als je dit bij aceton zou proberen (dus netto een -H vervangen voor een -OH).