Richtende effecten op een benzeenring

[Charelke_]

Goeienavond,

Ik heb een vraag in verband met het richtend effect van substituenten op een benzeenring. Stel ik heb een benzeenring waar twee ortho-para richters opstaan, namelijk -O-CH₃ en Cl- en ik voer een halogenering uit (Br₂ en FeBr₃), er moet dus een broom atoom geplaatst worden op de ring. Nu is mijn vraag, waar moet dat substituent broom juist geplaatst worden? Heeft één van beide richters voorrang op de andere of hoe werkt dat juist?

[Benm]

Dat is lastig om te voorspellen zonder de hele quantummechanica ervan door te rekenen. In de praktijk zou de reactie kunnen resulteren in een megsel waarbij de verhouding afhankelijk is van de kracht van de richtende groepen.

[Typhoner]

nu, in dit geval is de methoxygroep wel een veel sterkere richter dan het chlooratoom. De methoxygroep heeft een sterk sterk conjugatief/resonantie-effect.

Vraag is natuurlijk ook hoe de groepen precies op de ring staan (o/m/p), want het kan zijn dat ze op sommige posities elkaars effect versterken.

Sowieso is dat hele richter-gedoe ook maar "de meeste producten zullen..."