stabilisatie en reactiviteit

[jana_CF]

Ik blijf het soms toch een beetje moeilijk vinden om de link tussen stabiliteit en reactiviteit te weten.

bijvoorbeeld: carbokationen: hoe stabiel, hoe reactiever (een tertiair carbokation is stabieler en reactiever) staat in mn cursus bij radikalaire halogenering.

ik dacht altijd dat stabiel = lage energie-inhoud en dus misschien niet zo reactief, want het streven is altijd naar een zo laag mogelijke energie-inhoud?

ik heb dit heel vaak bij die stabiliteiten en reactiviteiten dat het net andersom gaat dan wat ik aanvoel.

is het dan altijd hoe stabieler, hoe reactiever?

ik dacht dat iets instabiel veel reactiever was?

of gaat het niet gelijk op?

wat is dan de regel?

[Fuzzwood]

De reactiviteit van een tertiair carbokation komt door de stabiliteit (duh, dat wist je al).

Dit komt doordat een secundair en primair carbokation minder stabiel zijn en dus minder voorkomen in een ion waar de mogelijkheid tot het vormen van een tertiair carbokation bestaat. Dit heeft gewoon te maken met omlegging.

De stabiliteit heeft dus niet betrekking op de radicaalreactie in dit geval, maar op het ontstaan van het reagens.

[DrQuico]

Ik blijf het soms toch een beetje moeilijk vinden om de link tussen stabiliteit en reactiviteit te weten.

Met stabiliteit wordt in het algemeen thermodynamische stabiliteit bedoeld. Het verhaal van de energie inhoud.

Reactiviteit is meer een kinetisch iets. Het gaat hierbij om het gemak waarmee een reactie plaats kan vinden.

Een verbinding kan thermodynamisch stabiel zijn, maar toch erg reactief zijn. (bijvoorbeeld O₂) Ook kan een verbinding thermodynamisch instabiel zijn en toch niet reactief zijn (bijvoorbeeld tetrafenyllood).

Iin je cursus waarbij staat dat een tertiair carbokation stabieler èn reactiever is. Dit bedoelen ze in vergelijking met primaire en secundaire carbocationen? Dan lijkt het me wat vreemd. Een tertiair carbokation is inderdaad (thermodynamisch) stabieler dan de secundaire of primaire. Dat klopt, en heeft tot gevolg dat je voornamelijk een tertiair carbokation vormt (wat FsWd al schreef)

Echter, naar mijn idee zijn primaire en secundaire carbokationen reactiever dan de tertiaire (minder sterisch gehinderd en ook hoger in energie). Het is alleen zo dat deze sneller omleggen naar een tertiaire (indien mogelijk) dan dat ze reageren met het halogeen.

[jana_CF]

ah.. en kinetiek heeft niet noodzakelijk een rechtstreekse verhouding met stabiliteit, daarom komt het soms zo verwarrend over!

was even uit het oog verloren dat reactiviteit kinetisch was..

het komt

Echter, naar mijn idee zijn primaire en secundaire carbokationen reactiever dan de tertiaire (minder sterisch gehinderd en ook hoger in energie). Het is alleen zo dat deze sneller omleggen naar een tertiaire (indien mogelijk) dan dat ze reageren met het halogeen.

dat snap ik nu helemaal, zo voel ik het ook aan

het zal wel zijn omdat het specifiek over die radikalaire halogenering gaat denk ik, en misschien ook omdat ze omleggen naar een tertiair en het dus het tertiair is dat reactiever is met het halogeen.

omleggingen hadden we op dat punt in de cursus nog niet besproken, je moet ergens beginnen he 8-[

bedankt voor de hulp, alweer!

[Fuzzwood]

Geen probleem, geweldig forum hè