Het retrosynthesetopic

[Graaf_Tel]

Als je de synthese begint met een 1,2-additie van allylmagnesium bromide op het aldehyde, dan kom je uit op een structuur waar je misschien een bekend motief in herkent.

[Graaf_Tel]

Nog een hintje: Oxy-Cope

[Marko]

Ho ho, één hint tegelijk is wel voldoende

[Marko]

Ik haal het niet in 5 stappen, maar toch:

edit: zie dat ik bij de laatste pijl vergeten ben: CrO₃/H₅IO₆

[Graaf_Tel]

Zo kan het inderdaad ook. Zat zelf aan een Wittig reactie te denken, gevolgd door een 1,4-additie en tenslotte een hydrolyse van de ester - daarmee kom ik uit op 5 stappen.

Nu jij weer

[Marko]

Mooi!

Nieuwe opgave: Hoe maak je tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonzuur zonder gebruik te maken van halogeenverbindingen?

[Fuzzwood]

Ohh die is gemeen, anders zou ik zeggen, men neme fructose.

[Graaf_Tel]

Oef, leuk raadseltje. Duurde even voordat ik aan een DA/Ozonolysis combinatie dacht.

[Marko]

Dat was inderdaad de insteek

[Graaf_Tel]

Nieuw raadseltje:

Je bent van plan alcohol 3 te maken uit het aldehyde 1. Je begint de synthese met een Grignard-additie van MeMgBr op het aldehyde en vormt zo alcohol 2. Maak de synthese af (Hint: Je hebt het jezelf moeilijk gemaakt door te beginnen met een Grignard-additie).

[Marko]

"dan maar" terug oxideren, cyclisatie (Conia-ene reactie),

gevolgd door een Baeyer-Villiger oxidatie en hydrolyse van het onstane ester, zodat je weer van die methylgroep afkomt.

[Graaf_Tel]

Dat was inderdaad het juiste antwoord

[Marko]

Maar waarom deed "je" die Grignard-reactie nou precies?

[Graaf_Tel]

Ik had eerst als vraag bedacht om van 2 naar 3 te gaan maar toen heb ik er bij wijze van een 'hint' stap 1 naar 2 bij bedacht. Maar bij nader inzien maakt die hint de vraag wel érg makkelijk

[Marko]

De volgende opgave