[scheikunde] Rangschikken van de aminozuren L, C, N en H naar dalende hydrofobiciteit bij pH = 10

[Maaiketje]

Hoi,

kan iemand helpen bij volgende opgave:

rangschik de aminozuren leucine, cysteine, asparagine en histidine naar dalende hydrofobiciteit bij pH = 10.

Ik weet dat:

-leucine : apolair AZ

-cysteine : polair, ongeladen AZ

-asparagine: polair, ongeladen AZ

-histidine: polair, geladen AZ

dus leucine is van deze vier het meest hydrofoob, maar dan zit ik een beetje vast. Waarschijnlijk zal je moeten kijken naar de zijketens van de aminozuren, maar ik heb geen idee.

Groetjes

[Marko]

Je moet inderdaad naar de zijketens kijken. In hoeverre zijn cysteïne en asparagine van elkaar verschillend?

[Maaiketje]

De zijketen van asparagine is langer dan die van cysteïne.

Asparagine heeft een C = O groep en een amidegroep, terwijl cysteïne een thiolgroep heeft.

[Marko]

De zijgroep van asparagine is -CH2-CONH2

Die van cysteïne is -CH2-SH

Het verschil zit dus in het verschil tussen CO-NH2 en SH

Kijk eens naar de elektronegativiteit van C, O, N, H en S. In welke van de 2 groepen zitten de meest polaire bindingen. Welke van de 2 groepen zal het meest polair zijn?

[Maaiketje]

Bij asparagine zitten meer polaire bindingen. Dus dit is hydrofieler dan cysteïne.

Dan is het dus in dalende hydrofobiciteit:

leucine - cysteïne - asparagine

Maar dan moet die histidine er nog ergens tussen. Hoe doe je dat dan?

[Marko]

Histidine is geladen. Meer polair dan dat bestaat niet

Dus waar komt histidine?

Maar, ik wil nog wel even wat puntjes op de i zetten. Cysteïne is eigenlijk helemaal niet zo polair. De C-S en de S-H binding zijn allebei niet zulke polaire bindingen. Cysteïne wordt bij mijn weten normaal gesproken bij de apolaire aminozuren gerekend.

Echter, de opgave gaat over pH=10. Bij die pH zal een deel van de cysteïne-moleculen tóch geladen zijn. Weet je waarom?

[Maaiketje]

Ahja, juist

Dus we hebben:

leucine - cysteïne - asparagine - histidine .

Bij de fysiologische pH komt cysteïne voor als CH₂ - SH , maar als de pH hoger wordt, zal de thiolgroep deprotoneren, en krijgen we een negatieve lading?

[Marko]

Inderdaad. Bij pH=10 zal ongeveer 40% van de thiolgroep gedeprotoneerd zijn. In hoeverre je cysteïne daardoor meer of minder polair dan asparagine moet beschouwen, vraag ik me wel af. De opgave zou eenduidiger zijn geweest wanneer het over pH=9 ging.

[Maaiketje]

Ok, heel erg bedankt voor je hulp!