Het retrosynthesetopic

[Graaf_Tel]

Ik kom uit op 3 stappen. Eerst een S_N2 en vervolgens de zuurgroep omzetten naar een primair amide. Dan een Hofmann rearrangement waarbij het gevormde isocyanaat aangevallen wordt door de alcoholgroep.

[Marko]

Eh...als beide reactanten van de eerste stap commercieel verkrijgbaar zijn is deze juist...

Hoe zou je de stof maken uitgaande van verbindingen met niet meer dan 3 C-atomen?

[Graaf_Tel]

Hehe ja, zelfs nog even voor gekeken op Sigma Aldrich voordat ik postte

Maar ik ga nadenken over het 'tweede' raadsel

[Graaf_Tel]

Hoeveel stappen had je zelf in gedachten? Ga je uit van alanine?

Ik kom op een nogal lange synthese uit

[Marko]

Ik kom op ongeveer 6 à 7 stappen, inderdaad uitgaand van alanine.

[Marko]

Hint: de OH-groep die je gebruikt voor het maken van het carbamaat wordt gevormd uit een aldehyde.

[Graaf_Tel]

Aah, ga je dan via een intramoleculaire alpha-alkylering? Niet eens overwogen

Zat zelf aan een 7-staps synthese te denken uitgaande van 3-hydroxypropanal.

[Marko]

Ik zat aan een intramoleculaire aldol-condensatie te denken. Eerst dubbele nucleofiele substitutie met 3-broom-1-propanol, daarna oxidatie tot het aldehyde (het ketal-beschermde aldehyde is ook commercieel verkrijgbaar maar voldoet niet aan de <3 C-atomen eis).

Vervolgens intramoleculaire aldolcondensatie, gevolgd door reductie van de dubbele binding en de aldehydegroep. Daarna inderdaad een Curtius rearrangement de intramoleculair gequenched wordt door de OH-groep.

[wiskundige]

Marko, wat is het niveau scheikunde die jullie hier bespreken? Vind dit een interessant vak, maar snap niks van wat jullie zeggen en doen. Hoe krijg ik het ooit voor elkaar dat ik dit ook begrijp?

[Fuzzwood]

Zal ik ook eens een leuke posten? Niet zozeer de retrosynthese gevraagd danwel het mechanisme.



Uit 2,6-aminopyridine en malic acid met geconcentreerd zwavelzuur op 110 °C.

Ik heb al een blad vol met mogelijke condensaties, decarboxylaties en dehydrataties staan, maar heb het licht nog niet gezien helaas.

Marko, wat is het niveau scheikunde die jullie hier bespreken? Vind dit een interessant vak, maar snap niks van wat jullie zeggen en doen. Hoe krijg ik het ooit voor elkaar dat ik dit ook begrijp?

Universitair organische chemie volgen en eventueel al enkele jaren werkervaring erin hebben

[Marko]

Leuke reactie hè? Wel uitkijken dat je geen zelf-condensatie krijgt. Het mechanisme is een variant van de Pechmann-condensatie, zie hier

Wat ben je van plan?

[Fuzzwood]

In feite NaPy proberen te maken van "commercieel verkrijgbare stoffen". Supramoleculaire polymeren enzo

Dit helpt me wel een eind op weg.

[wiskundige]

Gebruiken jullie als úniversitair scheikundigen ook wel eens gebruik van jullie kennis thuis? Iets goedkoper maken bv? Of is het alleen op de uni.

[Marko]

Opmerking moderator

dit topic is bedoeld als hersengymnastiek voor geïnteresseerde chemici. Graag weer terug on-topic!

[Hem]

Beste forum-gebruikers,

hoewel dit wellicht een tikje misplaatst is, wilde ik graag weten waar je stoffen kan vinden die je technisch zou kunnen bouwen, maar waar je niet 1,2,3, kan vinden of ze bestaan.

tetrahydroximethaan was in dit geval de vraag.

En om het passend voor dit topic te maken, hoe zou deze stof kunnen maken?