Ik weet wel dat de ethyl ester van broomazijnzuur, oftwel ethyl bromoacetate, gevormd wordt uit broomazijnzuur, en broomazijnzuur wordt weer gemaakt uit broom, azijnzuur en katalytische hoeveelheden rode fosfor (vormt PBr[sub]3[/sub], wat het acyl bromide vormt, wat dergelijk reactief is zodat de alfa-hydrogen gesubtitueerd kan worden met broom door de reactie met elementair broom, waarbij HBr als bijproduct ontstaat). Dit katalystisch effect met PBr[sub]3[/sub] kun je niet bereiken met ethylacetaat, omdat hieruit geen acetylbromide gevormd kan worden, maar esters zijn wel weer makkelijker te halogeneren op de alfa-positie dan carbonzuren.

Toch verwacht ik geen reactie, maar dit weet ik niet zeker. Dat wil je ook liever niet, omdat ethylbroomacetaat zeer sterk traanverwekkend en zeer giftig is.

[url=http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_bromoacetate]http://en.wikipedia.org/wiki/Ethyl_bromoacetate[/url]

[url=http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethyl_bromoacetate.html]http://msds.chem.ox.ac.uk/ET/ethyl_bromoacetate.html[/url]

Daar moet je met zo'n lage concentratie NaOH bijzonder veel moeite voor gaan doen. En volgens mij lost ethylacetaat niet erg goed op in water............. ;)

Iets duidelijker dan. Ik dacht namelijk dat het wel vanzelfsprekend was.

Ik had het over een oplossing van broom en hexaan in ethylacetaat.

Br2 + C6H14 --> C6H13Br + HBr

(substitutie-reactie)

Maar als ik Natronloog toevoeg om met een zuurbasetitratie de concentratie HBr te bepalen gaat de OH- toch reageren met de ethylacetaat? (verzeping?)

Welke HBr, broom is Br[sub]2[/sub]

Oké,

Als we ervan uitgaan dat broom niet reageert met ethylacetaat, en ik dus een oplossing heb van broom en hexaan in ethylacetaat. Hoe kan ik daarna de HBr titreren?

Op het alfa-waterstofatoom van het acetaat-deel zou ik me dat enigszins kunnen voorstellen. Maar of het geïnduceerde dipoolmoment in broom daar sterk genoeg voor is, durf ik niet te zeggen.

Substitutie van een H-atoom?

Br2 + C2H6O2 --> C2H5O2Br + HBr

Waarnaar zou het moeten reageren?

Korte vraag:

Reageert broom met ethylacetaat?