Optische isomeren

[SophieR]

Hallo,

Kan iemand mij uitleggen hoe je kan weten wanneer een complex (vb. [FeCl5F]-3 ) een optische isomeer vertoont of niet? Wij hebben wel de definitie gezien en die zegt dat ze elkaars spiegelbeeld zijn maar elkaar niet kunnen bedekken. Alvast bedankt

[Fred F.]

Wij hebben wel de definitie gezien en die zegt dat ze elkaars spiegelbeeld zijn maar elkaar niet kunnen bedekken.

En dat is het geval als er in het molekuul een atoom is met minstens vier verschillende groepen eraan.

Is dat hier zo? Dus?

[Marko]

Dat is niet helemaal waar. Bovenstaande geldt in molecuul met tetraëdrisch omringde atomen, waarbij het over het algemeen over C-atomen gaat. Bij tet hier genoemde complex is een atoom hexagonaal omringd en daar gelden wat andere regels.

De algemene regel, voor alle moleculen, complexen en wat dan ook, is: Een molecuul is chiraal, en er is dus optische isomerie mogelijk, als er binnen dat molecuul geen spiegelbeeldsymmetrie is (spiegelvlakken zijn). In dat geval, en enkel in dat geval, is het molecuul te onderscheiden van zijn spiegelbeeld.

Immers, een molecuul waarin wél een spiegelvlak aanwezig is, is in feite identiek aan zijn spiegelbeeld.

Of er een spiegelvlak is, is niet altijd even makkelijk te zien, maar val in dit geval wel mee. Teken het complex maar eens (dus Fe in het midden en de liganden er in een hexagonale omringing omheen),en ga dan op zoek naar spiegelvlakken binnen het molecuul.

[Fred F.]

... dus Fe in het midden en de liganden er in een hexagonale omringing omheen...

Aangezien [FeCl₆]^3- een octaëder is ga ik er vanuit dat [FeCl₅F]^3- dat ook is, en dacht (inderdaad zonder lang nadenken) dat er dus, in analogie met C-atomen, minstens 4 verschillende groepen nodig zouden zijn om optische isomeren mogelijk te maken.

Nu ik er nog eens over nadenk is dat inderdaad niet zo simpel: bij een octaëder zijn twee verschillende groepen al genoeg als één van beiden twee keer aanwezig is, dus zou [FeCl₄F₂]^3- (aangenomen dat dit complex bestaat) twee optische isomeren hebben.

[Marko]

Van dat laatste complex bestaan inderdaad 2 isomeren, maar dat zijn dan weer geen optische isomeren

Het zijn wel stereo-isomeren, maar de isomeren zijn niet elkaars spiegelbeeld. Er is sprake van cis/trans isomerie, zoals die ook kan optreden bij een viervoudig vlakke omringing. Dit ziet men bijvoorbeeld bij de complexen cisplatin en transplatin:



Ik moet het nog even nakijken, maar volgens mij ontstaat de mogelijkheid tot het vormen van enantiomeren wanneer er 3 verschillende liganden zijn.

[Marko]

Ter aanvulling: Met 3 verschillende liganden kunnen er inderdaad enantiomeren ontstaan. Merk op dat de ene vorm niet door rotaties kan overgaan in de andere.

enantiomeren 649 keer bekeken